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如何合成和应用2-吗啉乙醇？

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明天.方宇.

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冬马田然

，暂无简介 2023-12-28回答

这篇文章将介绍合成和应用2-吗啉乙醇的方法和相关领域的研究进展。通过对该化合物的合成及应用进行深入探讨，有望为相关领域的研究提供新的思路和方法。

简述：2-吗啉乙醇，英文名称：2-(morpholin-4-yl)ethanol，CAS：622-40-2，分子式：C6H13NO2。2-吗啉乙醇是吗啡啶衍生物，用于制备萘普生的酯前药。2-吗啉乙醇也被证明能够诱导大鼠肝细胞原代培养/DNA的修复。

合成：

（1）固体酸催化剂的合成

以焙烧后球状γ-Al2O3为载体，在载体上负载活性组分，得固体酸催化剂；活性组分由SO42-和CoFe2O4组成，SO42-、CoFe2O4和焙烧后γ-Al2O3的重量之和称为总量，SO42-占总量的5～7％，CoFe2O4占总量7.0～9％。

（2）2-吗啉乙醇的合成

将固体酸催化剂放于固定床反应器中。将原料三乙醇胺经进样泵打入汽化室中进行汽化，调节进样泵流速，使得体积空速为0.1～0.5h-1。汽化后的三乙醇胺进入固定床反应器中进行反应；调节氮压使得反应压力为1～2atm，反应温度为250～320℃，产物从固定床反应器底部流出，经冷凝器冷凝后收集；减压精馏，收集120～127℃的馏分，即为产物2-吗啉乙醇。

应用：

1. 制备免疫抑制剂吗替麦考酚酯Z-异构体

吗替麦考酚酯（mycophenolate mofetil，MMF）是由瑞士罗氏（Roche）公司研发的一种新型的免疫抑制剂，于1995年首次在美国上市，在体内水解后形成具有免疫抑制活性的代谢产物霉酚酸（mycophenolic acid，MPA，2）。

以霉酚酸为起始物料，以四氢呋喃为溶剂，在45℃紫外光照下反应20 h，得到Z-霉酚酸，然后与2-吗啉乙醇进行缩合反应可得到目标化合物吗替麦考酚酯Z-异构体。

其中，2-吗啉乙醇主要参与吗替麦考酚酯Z-异构体的制备，具体步骤如下：将Z-霉酚酸（45 g，0.140 mol），2-吗啉乙醇（98.0%，19.7 g，0.150 mol），正丁醚270 mL依次加入到反应瓶中。加热回流分水，反应20 h后，反应完全，将反应冷却至室温，分层后除去正丁醚层，剩余物加入二氯甲烷200 mL，用氨水100 mL（1.0%）洗涤，分层除去水层后得到二氯甲烷层，将有机相减压浓缩，剩余物加乙酸乙酯120 mL搅拌析晶，过滤得到白色固体49.9 g，收率 82%，液相色谱测得吗替麦考酚酯Z-异构体的纯度为97.0%。

2. 合成2，2-二吗啉基二乙基醚

2，2-二吗啉基二乙基醚(DMDEE)是一种单组分聚氨酯发泡催化剂，其氨基的空间位阻效应能使含异氰酸酯组分的预聚体具有较好的稳定性，在聚氨酯工业中具有广泛的应用，主要用于单组分硬质聚氨酯泡沫及弹性泡沫塑料的催化合成。

1978年Michael等发明了以2-吗啉乙醇为原料合成DMDEE的方法，其反应式见图。该方法在固定床反应器中进行，选用的催化剂为SiO2-Al 2 O3，反应温度为240～280℃，压力控制在 0.2～0.4 MPa，DMDEE的选择性达到94%，收率为 16%。另外，该工艺也提供了一种以含磷化合物为催化剂制备DMDEE的方法，反应条件与上述相同， DMDEE的选择性为90%，收率为27%。