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BOC-L-2-氨基-3,3-二环丙基丙酸的合成方法是怎样的...

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BOC-L-2-氨基-3,3-二环丙基丙酸的合成方法是怎样的?

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,暂无简介 2024-06-10回答

介绍

BOC-L-2-氨基-3,3-二环丙基丙酸是一种合成的有机化合物,通常用作合成多肽药物和肽衍生物的中间体。它的结构包含一个BOC(叔丁氧羰基)保护基团和一个L-氨基酸结构,其中L-表示手性中心的构型为左旋,对生物活性和药物设计至关重要。BOC基团在多肽合成中起到保护作用,通常在合成的后期通过酸性处理去除。外观通常为淡黄色的固体粉末。它可用于多肽合成和药物开发。

BOC-L-2-氨基-3,3-二环丙基丙酸.jpg

图一 BOC-L-2-氨基-3,3-二环丙基丙酸

合成

使用氢气将(4-甲氧基苯基)甲基(2S)-2-(叔丁氧羰基氨基)-3,3-二环丙基丙酸酯在甲醇中的溶液上氢化。通过柱色谱纯化得到BOC-L-2-氨基-3,3-二环丙基丙酸。

BOC-L-2-氨基-3,3-二环丙基丙酸的合成.png

图二 BOC-L-2-氨基-3,3-二环丙基丙酸的合成

向(S)-2-((叔丁氧基羰基)氨基)-3,3-二环丙基丙酸甲酯在MeOH中的溶液中加入H2O和LiOH H2O,并将所得混合物在60℃下加热16小时。得到BOC-L-2-氨基-3,3-二环丙基丙酸,为浅黄色固体,无需进一步纯化即可使用。

BOC-L-2-氨基-3,3-二环丙基丙酸的合成2.png

图三 BOC-L-2-氨基-3,3-二环丙基丙酸的合成2

参考文献

[1]DACK ,Neil K,LIANG , et al.AMINO-ACID ANILIDES AS SMALL MOLECULE MODULATORS OF IL-17[P].EP2019086239,2020-06-25.

[2]GORDON ,Deane,HANNA , et al.IMIDAZOPYRIDAZINE IL-17 INHIBITOR COMPOUNDS[P].US2022077001,2023-03-30.

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