2-甲酸吡嗪( Pyrazine-2-carboxylic acid,PCA) ,又名吡嗪-2-甲酸,属氮杂环化合物,分子式为C5H4N2O2,外观为白色针状结晶,能升华,m. p. 225 °C ( 分解) ,溶于热水,不溶于乙醚、氯仿、苯等。
图一 2-甲酸吡嗪
2-甲酸吡嗪作为医药中间体和桥联配体,主要应用于医药领域以及有机-无机杂化材料领域。它还主要用于合成抗癌药物吡噻硫酮( Oltipraz) 和一线抗结核药物比嗪酰胺( Pyrazinamide,PZA) 。同时,它还是一种应用广泛的桥联配体,能与多种金属如过渡金属和稀土元素配位,是一种常用的配位试剂。
传统化学氧化法有高锰酸钾氧化法和二氧化硒氧化法。喹喔啉和2位取代的吡嗪如2-乙基吡嗪和2-苯乙烯基吡嗪可被高锰酸钾氧化而得到2-甲酸吡嗪。高锰酸钾氧化法是将固体高锰酸钾分批加入到含有 2-烷基吡嗪的水溶液中,12h内加完,继续于室温搅拌 8 h,然后过滤除去生成的二氧化锰,滤液用浓盐酸酸化,析出固体。过滤,用水洗涤滤饼,干燥,即得到纯的2-甲酸吡嗪。反应路线图如下图二所示。
图二 2-甲酸吡嗪的合成
[1]王乔乔,白金泉,董阳阳.吡嗪-2-甲酸的合成及应用[J].化学试剂,2012,34(06):508-512+518.