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庚酸睾酮的制备方法是怎样的?

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庚酸睾酮的制备方法是怎样的?

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,暂无简介 2024-10-14回答
庚酸睾酮是一种激素酯,它能抑制脑垂体,促进性腺素释放,从而使睾丸间质细胞分泌的内源睾酮下降,最终达到阻断精子发生的目的。人体分泌的庚酸睾酮对于机体保持体能和性机能有着重要的作用。

庚酸睾酮

药理作用

庚酸睾酮可促进蛋白质合成,抑制蛋白质分解,促进肌肉生长,增加体重,刺激骨髓红细胞增生等。

功效

庚酸睾酮主要用于男性性功能减退症、无睾症及隐睾症或垂体功能减退的替代治疗以及晚期乳腺癌的治疗。

临床应用

庚酸睾酮最常用于临床,以维持雄激素水平过低的成年男性所需要的正常水平的睾酮。雄激素水平过低的表现为性欲低下,身体瘦弱肌肉量小和日常精神困乏没有活力。庚酸睾酮还用于治疗青少年男性睾丸发育异常和青春期延迟,偶尔还会被作为女性不能手术的乳腺癌期间的二次用药。庚酸睾酮作为男性避孕药物也取得了巨大成功。

副作用

注射部位可出现红肿、疼痛、感染和荨麻疹。

制备方法

一种庚酸睾酮的制备方法,其特征是包括以下工艺步骤:

⑴、醚化反应:投料比为4—AD:无水乙醇:原甲酸三乙酯:吡啶溴氢酸盐=1:0.9~1.1:0.7~0.9:0.0045~0.0055;将无水乙醇、原甲酸三乙酯抽入反应罐,加入4—AD,待溶解后,加入吡啶溴氢酸盐,控制温度为42~45℃,反应7.5~8.5小时;降温并控制温度在0~5℃,保温搅拌0.8~1.2小时;在0±2℃下,冷冻结晶,离心得醚化物;

⑵、还原水解反应:投料比为醚化物:硼氢化钠或硼氢化钾:甲醇:12%盐酸:氢氧化钠 =1:0.12~0.18:9~11:0.7~0.9:0.3~0.7;将醚化物、甲醇在搅拌下,降温至0±2℃时,投入硼氢化钠或硼氢化钾,在0.8~1.2小时内分批投入,投完后,在-2~5℃,保温反应0.8~1.2小时,调温至10±5℃,调加12%盐酸,调PH至1.8~2.2,保温反应0.8~1.2小时;用氢氧化钠调PH7;加水浓缩、析出、离心,得睾酮;

⑶、卤代反应:投料比为睾酮:苯:吡啶:庚酰氯:甲醇: 12%盐酸=1:5.8~6.2:0.8~1.2:0.75~0.85 :3.3~3.7:0.5~0.7;将睾酮、苯、吡啶抽入反应罐中溶解,在5~10℃,滴加庚酰氯,温度控制在5~10℃,控制在0.8~1.2小时内滴完,保温0.45~0.55小时后,抽入12%盐酸,搅拌0.24~0.26小时,静置0.24~0.26小时,分去水层;将料液进行真空浓缩,浓缩至干;然后抽入甲醇,缓慢升温至50℃,使全部溶解,过滤;滤液,结晶,离心,得庚酸睾酮。

参考文献

CN102558267A

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