4,4'-二氨基二苯甲烷是一种常温常压下为白色至黄褐色片状结晶体的化合物。它是一种有机合成中间体,常用于基础化学研究。此外,它还可以作为橡胶制品中的抗氧剂和防老剂,广泛应用于轮胎、胎侧、帘布层、内胎、输送管、胶管、三角带等橡胶制品中。
4,4'-二氨基二苯甲烷具有稳定的化学性质,不容易变质。它具有较强的碱性,可以与酸性物质反应生成盐类。同时,它也容易被氧化剂氧化成氮氧化物。因此,在保存时应避免接触氧化剂和酸性物质。
图1 4,4'-二氨基二苯甲烷的合成路线
在一个干燥的反应烧瓶中,将市售或合成的二硝基化合物溶解在甲醇中,然后加入肼和少量雷尼镍。将混合物加热至50℃,在2 - 3小时内通入氢气使溶液变为无色。反应结束后,冷却并过滤除去固体,用乙酸乙酯洗涤有机层,再用无水硫酸钠干燥,过滤除去干燥剂,浓缩滤液即可得到目标产物4,4'-亚甲基二苯胺。
图2 4,4'-二氨基二苯甲烷的应用
将4,4'-二氨基二苯甲烷在氮气气氛下加热至熔点以上,形成透明溶液。然后滴加磷酸三乙酯,加热回流反应4小时,得到相应的反应液体。冷却后,在真空烘箱中干燥以除去产物乙醇,即可得到目标产物。
[1] Banerjee, Moloy et al European Journal of Medicinal Chemistry, 55, 449-454; 2012
[2] Tan, Xing et al Thermochimica Acta, 657, 197-202; 2017