2-氯-4-硝基苯胺是一种重要的化合物，其制备与应用在有机化学领域具有广泛的研究价值。本文旨在探讨2-氯-4-硝基苯胺的制备方法以及其在化学合成中的应用。

背景：2-氯-4-硝基苯胺（2-Chloro-4-nitroaniline）分子式为C6H5ClN2O，是一种黄色的结晶粉末状的化学物质，微溶于水，易溶于甲醇、乙醇、乙醚和苯等有机溶剂，但不溶于粗汽油。2-氯-4-硝基苯胺有毒,急性毒性：大鼠经口LD50：6430 mg/kg，其毒性及防护方法和邻硝基对氯苯胺相似。

2-氯-4-硝基苯胺是一种硝基芳香族化合物，可以用于合成染料或颜料的中 间体（分散红B、分散染料红GFL和银朱R等）、药物（制取血防-67糊剂）、 缓蚀剂和制造杀螺剂氯硝柳胺（氯硝柳胺通过酰胺键的水解裂解形成2-氯-4-硝基苯胺和5-氯水杨酸），具有广泛的生产和应用。

制备：

预反应步骤：将氨水溶液与3,4-二氯硝基苯置于微通道反应器中进行预反应，得到预反应产物；反应步骤：将预反应产物连续输送至循环管道反应器继续反应；得到反应产物；后处理步骤：对反应产物进行后处理，得到2-氯-4硝基苯胺。

应用：合成2－氯－4－硝基－2'－乙酰氨基－4'－(NN－二烯丙基)氨基－5'－甲氧基偶氮苯

2－氯－4－硝基－2'－乙酰氨基－4'－(NN－二烯 丙基)氨基－5'－甲氧基偶氮苯是一种紫色分散染料，具有优良的全面牢度性能、耐光性能和耐升华性能。以2－氯－4－硝基苯胺为起始原料，重氮化后与4－乙酰氨基－2－双烯丙基氨基苯甲醚偶合，经过滤、水洗可得 2－氯－4－硝基－2'－乙酰氨基－4'－(NN－二烯丙基)氨基－5'－甲氧基偶氮苯，具体步骤如下：

(1)合成氯硝基苯胺重氮盐

250 mL烧瓶中加入水、硫酸，开启搅拌，加入亚硝酸钠溶液，降温至20℃以下，缓慢投入氯硝基苯胺(投料过程控制温度不高于30℃)，投毕后，用碘化钾淀粉试纸检测亚硝酸钠情况，保持试纸变蓝，在20～30℃保温4 h，保温过程中连续检测亚硝酸钠情况，视情况补加亚硝酸钠溶液，用冰点试验检测终点，待用;

(2)合成目标产物

3 000 mL烧杯中加入300 g水和300 g冰(视温度调节冰和水的量)，开启搅拌，加入氨基磺酸、平平加，保持15 min，加入烯丙基苯胺，搅拌30分钟;控制温度在0℃以下，缓慢滴加入重氮溶液，滴加过程保持温度不高于5℃，并同时滴加液碱 (30%)控制体系pH值在2～3之间;滴毕，观测水圈情况，用6－溴重氮盐检测烯丙基苯胺数量，用H 酸检测2－氯－4－硝基苯胺重氮数量，视情况补加烯丙基苯胺，确保酯化微过量，反应毕搅拌1 h，然后慢慢升温到80℃，保温2 h，保温毕。过滤，用热水浸泡洗涤至中性。

参考文献：

[1]陆皝明,郑鑫梁,孟荣娟. 2-氯-4-硝基-2′-乙酰氨基-4′-(N,N-二烯丙基)氨基-5′-甲氧基偶氮苯的合成 [J]. 染料与染色, 2023, 60 (02): 14-15.

[2]夏勇涛. 2-氯-4-硝基苯胺在UASB+A/O电化学耦合系统中降解特性研究[D]. 南昌大学, 2022. DOI:10.27232/d.cnki.gnchu.2022.004334

[3]浙江闰土股份有限公司,浙江闰土研究院有限公司. 2-氯-4-硝基苯胺的制备方法及实施该制备方法的设备:CN202211690916.5[P]. 2023-05-23.