氯甲酸氯乙酯是一种化学物质,具有无色或浅色透明油状液体的特点,呈刺激性臭味,不溶于水,但可溶于乙醇、乙醚、苯和氯仿。该物质具有毒性和腐蚀性。它的分子式为C3H4Cl2O2,分子量为142.9687,熔点为-65℃,沸点为118-119℃,密度为1.325g/mLat 25°C,蒸气压为3.25 psi (20 °C)[1]。
氯甲酸氯乙酯主要用于有机合成,可作为合成原料合成物质或脱苄试剂。
合成原料方面,氯甲酸氯乙酯可用于合成Trk激酶抑制剂关键中间体—3,5-二氨基-4-氰基-1H-吡唑。该合成方法相比原有的制备方法更低廉易得,合成反应也更简单且易控制,无需使用剧毒的氰化物[2]。此外,它还可用于硫酸艾沙康唑鎓的关键中间体N-甲基-N-[3-[[(N-叔丁氧羰基-N-甲胺基)乙酰氧基]甲基]吡啶-2-基]氨基甲酸(1-氯乙基)酯的合成[3]。
脱苄试剂方面,氯甲酸氯乙酯可用于芬太尼类化合物的合成研究中,通过脱苄反应对前体进行修饰。与传统的催化氢化方法相比,氯甲酸氯乙酯的脱苄方法更简便,后处理也更容易[4]。
[1]李飞.氯甲酸氯乙酯中毒事故一起[J].中华劳动卫生职业病杂志, 2011, 29(1):1.DOI:10.3760/cma.j.issn.1001-9391.2011.01.011.
[2]张丹君,许亚文,谢蓉蓉,等.Trk激酶抑制剂关键中间体的合成工艺改进[J].广东药学院学报, 2019, 035(004):498-500.
[3]陈华,杨森,姚凯,等.硫酸艾沙康唑鎓关键中间体的合成[J].中国医药工业杂志, 2018, 49(12):4.DOI:10.16522/j.cnki.cjph.2018.12.007.
[4]舒浪,田琦峰,邵开元,等.哌啶母核结构的化合物非催化氢化脱苄研究[C]//全国"公共安全领域中的化学问题"暨危险物质与安全应急技术研讨会.0.