2016年,Hendra Rudi等人首次报道了对澳大利亚两种花的植物化学研究,从而鉴定了伊拉瓦拉火焰树花(Brachychiton acerifolius)中的六种次生代谢产物和阿尔斯顿维尔(Tibouchina lepidota)的花中的七种次生代谢产物。该研究还首次报道了柚皮素-7-O-Β-D-葡萄糖醛酸甲酯可以从伊拉瓦拉火焰树花中分离制备得到。
为了制备次生代谢产物,通用的分离方法是将冻干的花朵(300 g)压碎,悬浮在甲醇(1.0 L)中,并进行24小时的搅拌,然后进行过滤。滤液再用甲醇(3*1 L)进行萃取。合并上清液并在真空下浓缩,得到浓缩物13.538g(伊拉瓦拉火焰树花)和14.346g(阿尔斯顿维尔)。然后,将萃取的溶液用己烷(1.0 L)和二氯甲烷(1.0 L)进行反萃取。将极性较大的提取物(3.174 g和4.328 g)重新溶于甲醇(10 mL),并通过0.45mm的HPLC过滤器进行过滤。然后,通过半制备型HPLC色谱分离,使用溶剂A(0.1%TFA的H2O溶液)和溶剂B(0.1%TFA的乙腈溶液)在40至50分钟内,在90%至55%的梯度范围内进行洗脱。
上图中的产物5是柚皮素-7-O-Β-D-葡萄糖醛酸甲酯。除此之外,从伊拉瓦拉火焰树花中还分离出了其他五种化合物(B. acerifolius),包括槲皮素1、pelargonidin 3-(6-coumarylglucoside)-5-(6-acetylglucoside)(2)、kaempferol 3-rutinoside(3)、山奈酚(6)、柚皮素-7-O-β-葡萄糖苷酸(4)。
[1] Hendra Rudi, Keller Paul A. (2016) Flowers in Australia: Phytochemical Studies on the Illawarra Flame Tree and Alstonville. Australian Journal of Chemistry 69, 925-927.