6-巯基嘌呤作为一种重要的医药中间体，在医药领域和化学合成中都有着广泛的应用。本文将探讨6-巯基嘌呤的应用旨在为相关研究人员提供参考依据。

简述：6-巯基嘌呤，别名：巯嘌呤、乐疾宁、6-巯嘌呤，简称为6-MP，是生成硫唑嘌呤的重要中间体，英文名称：Mercaptopurine，CAS登录号：6112-76-1，从水中析出者为微黄色棱状结晶一水合物，在140℃失去结晶水，熔点：313-314℃（分解）。不溶于水，微溶于稀硫酸，溶于热乙醇，不溶于丙酮和醚，溶于稀碱溶液，在碱性溶液中分解，在空气及光照中颜色变深。无气味，味微苦。

应用：

1. 合成硫唑嘌呤

硫唑嘌呤作为传统的免疫抑制剂，在临床应用中具有广泛的用途：可治疗慢性光化性皮肤炎、多形性日光疹、盘状红斑性狼疮、皮肤白细胞碎裂性血管炎、银屑病等疾病。作为皮肤科领域中常用的免疫抑制剂，硫唑嘌呤在治疗严重或难治性皮肤疾病方面表现出显著效果，是一种有效且相对安全的药物选择。

利用草酸二乙酯作为起始原料，经甲胺胺化制备乙酰二甲胺，随后进行环合反应，再经五氯化磷氯化处理得到混合液，经过萃取和减压蒸馏分离得到5-氯-1-甲基咪唑。接着进行硝化反应，得到5-氯-1-甲基-4-硝基咪唑，最后与6-巯基嘌呤在NaOH水溶液中缩合反应，形成最终产物6-[(1-甲基-4-硝基-1H-咪唑基-5-)硫代]-1H-嘌呤。基于这一合成路线，Yeowell等研究者利用N,N’-二甲基乙二酰二胺为原料，经PCl5氯化和硝化反应制备5-氯-1-甲基-4-硝基咪唑，然后与6-巯基嘌呤在二甲基亚砜溶剂中，在醋酸钠催化下进行缩合反应，最终得到目标产物，其缩合步骤的收率达到85%。

2. 医药领域的应用：

6-巯基嘌呤为次黄嘌呤累干扰核生成的药物，又称抗代谢药物。阻止核酸的 合成，制止癌细胞分裂繁殖，甚至因DNA合成受阻但蛋白质合成并不停止，因 而发生不平衡生长，使癌细胞死亡。巯基嘌呤属于周期特异性药物，主要作用于S期，对G1期也有延缓作用；对体液免疫和细胞免疫也有抑制作用。主要用于 治疗急性白血病，效果较好，对慢性粒细胞白血病也有效；用于绒毛膜上皮癌和恶性葡萄胎。另外对恶性淋巴瘤、多发性骨髓瘤也有一定疗效。其不良反应有： ①胃肠道反应有：食欲减退、恶心、呕吐、腹泻、口腔溃疡；②骨髓抑制：白细胞和血小板下降，严重者可有全血象抑制；③少数病人有肝功能损害，可出现黄疸，敏感病人可有血尿酸过高、尿酸结晶尿及肾功能障碍。

参考文献：

[1]颜秋梅. 免疫抑制剂硫唑嘌呤合成新工艺研究[D]. 浙江工业大学, 2010.