4-羟基苯硼酸是一种酸类有机物，可用作有机合成中间体。

^{合成方法[1-2]}

方法1：对羟基苯硼酸的合成：在氮气保护下，将1.5公斤的4-甲氧基苯硼酸、20升甲苯和1.17公斤乙酰氯加入30L玻璃反应釜中。加入完毕后，将反应液降温至-10～0℃，搅拌1小时。然后分批加入267克无水三氯化铝，升温至80℃，保温搅拌反应直至TLC显示原料反应完全为止，大约需要3～5小时。在此过程中，反应混合物会逐渐溶解，然后又逐渐析出固体。加入2M氢氧化钠水溶液淬灭反应，调节pH值为11～12。此时分出有机层，将其弃去。将水层加入6M盐酸水溶液调节pH值为2，然后用15升乙酸乙酯萃取两次，合并有机层，用饱和食盐水洗涤，然后旋干有机层。加入丙酮/正庚烷打浆后得到白色晶状固体，即4-羟基苯硼酸，收率为73％，HPLC含量为99.1％。

方法2：制备4-羟基苯硼酸：在100ml三口瓶中，加入17g（0.1mol）4-溴苯酚，16.5g（0.11mol）二甲基叔丁基氯硅烷，30mlDMF，20ml三乙胺和0.1gDMAP。在室温下反应24小时。反应完毕后，加入等体积的水和石油醚，静置分层，除去水相，用水洗至中性，然后旋蒸除去溶剂，得到无色油状液体。在250ml三口瓶中，依次加入2.6g（0.11mol）Mg屑、一小颗粒晶体碘和50ml四氢呋喃。将28.70g（0.1mol）1-溴-4-[(1,1-二甲基乙基)二甲基硅氧基]-苯和20ml四氢呋喃混合备用。滴加少量上述溶液，引发格氏反应（如不能引发，微微加热以引发反应），然后在搅拌下滴加剩余的溶液。控制滴加速度，用冰水浴控温，保持反应温度在35℃以下。滴加完毕后，室温搅拌1小时。使用丙酮-液氮浴将体系冷却至-65℃，然后滴加11.44g（0.11mol）硼酸三甲酯的60ml四氢呋喃溶液，温度控制在-60℃。滴加完毕后，搅拌自然升温至-30℃，用浓盐酸酸化至酸性（pH值为1）。将反应液转移至分液漏斗中，加入100ml乙酸乙酯，静置分液，用饱和食盐水洗涤至中性，分出水相，然后将有机相转移至250ml三口瓶中，加入28.71g（0.11mol）四丁基氟化铵，室温下反应24小时，反应完毕。将反应液转移至分液漏斗中，用饱和食盐水洗涤至中性，分出水相，然后旋蒸除去溶剂，用石油醚重结晶得到白色固体，即4-羟基苯硼酸，收率为68%；1H-NMR(500MHz,DMSO-d6):7.58(d,2H),6.95(d,2H),5.35(s,1H)。

主要参考资料

[1] CN201510032761.X一种制备邻间对位取代羟基、巯基苯硼酸的方法

[2] CN201310689152.2含二苯乙炔基环戊二烯铁盐类双光子吸收材料及制备方法