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5-氯-3-氟-2-吡啶羧酸的制备及应用？

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安逸稳定

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是丽文吖

，暂无简介 2019-08-13回答

背景及概述^[1]

5-氯-3-氟-2-吡啶羧酸是一种常用的医药合成中间体。当接触到5-氯-3-氟-2-吡啶羧酸时，应采取相应的应急措施，如将患者移到新鲜空气处、用肥皂水和清水彻底冲洗皮肤、用流动清水或生理盐水冲洗眼睛，并立即就医。

制备^[1]

5-氯-3-氟-2-吡啶羧酸的制备方法如下：将70g 3-氟-5-氯-2-吡啶甲酸乙酯加入到105ml 二甲基亚砜中，在40°C下滴加230ml 2N的氢氧化钠溶液。将得到的黄色悬浮液与2升冰水和400ml 2N盐酸的混合物混合，搅拌20分钟后过滤并用水洗涤两次，最终得到56.4g白色固体的5-氯-3-氟-2-吡啶羧酸。

应用

5-氯-3-氟-2-吡啶羧酸可用于合成医药中间体，例如制备3-氟-5-氯-2-吡啶甲酰氯。将71.38g 5-氯-3-氟-2-吡啶羧酸加热至90°C后滴加59ml 亚硫酰氯，将产生的气体引入氢氧化钠溶液中，然后在100°C下搅拌5小时，最后蒸馏掉亚硫酰氯。加入甲苯后蒸馏，将溶液倒入正己烷中并搅拌过夜，冷却后过滤并用正己烷洗涤两次，最终得到68.7g棕色固体的3-氟-5-氯-2-吡啶甲酰氯。