2,4,6-三叔丁基苯酚,英文名为2,4,6-Tri-tert-butylphenol,常温常压下为黄色结晶固体,不溶于水但是可溶于乙酸乙酯和氯仿等有机溶剂。2,4,6-三叔丁基苯酚属于苯酚类化合物,相当于苯酚苯环上的2,4,6位的氢被三个叔丁基基团取代,它具有弱酸性并且受叔丁基位阻的影响,它的酸性比苯酚要弱,在工业中广泛用作抗氧化剂。
图1 2,4,6-三叔丁基苯酚的性状图
2,4,6-三叔丁基苯酚是一种苯酚类化合物,表现出一定的酸性,可在与常见的碱性物质发生酸碱中和反应。作为一种重要的抗氧化剂,该物质具有优异的抗氧化性能,在橡胶、塑料、食品工业等领域具有广泛的化学应用,其稳定性和抗氧化性能使其成为许多产品中不可或缺的添加剂。它之所以具有抗氧化性的原因是氧原子上的未共用电子与苯环发生共轭,它可和氧化剂作用产生相应的自由基,而结构中的叔丁基的位阻阻碍了自由基的偶联,在一定程度上稳定了自由基。
2,4,6-三叔丁基苯酚在工业中广泛用作抗氧化剂,主要用作橡胶防老剂、抗氧剂,其抗氧化效果与264相当。在橡胶工业中被广泛应用作为抗氧化剂,主要用于天然橡胶、丁腈橡胶和苯乙烯丁二烯橡胶等合成橡胶的防老剂,延长其使用寿命。2,4,6-三叔丁基苯酚也被用作聚烯烃塑料(如聚乙烯、聚丙烯等)的抗氧化剂,以防止塑料制品在使用过程中发生氧化、老化而失去性能。同时它也是制备亚磷酸酯类抗氧剂633、641的主要原材料。
美国环保局(EPA)提议禁止2,4,6-三叔丁基苯酚(2,4,6-TTBP)作为润滑剂添加剂使用,因为这种化合物可能通过环境中的水源或其他途径进入人体,因此存在潜在的健康风险,并且这种化合物对水生植物和动物有毒,可能导致人类肝损伤。
[1] 黄丽敏.美国环保局提出在润滑剂中禁用2,4,6-三叔丁基苯酚和限用磷酸三异丙基苯酯[J]. 石油炼制与化工, 2019.