介绍

七氟丁酸酐（Heptafluorobutyric anhydride，HFAA）是一种高分子量羧酸酐，化学式为C8F14O3，分子量为410.06。它在化学合成中主要用作医药合成的中间体，具有重要的应用价值。作为一种衍生化试剂，它在气相色谱（GC）和气相色谱-质谱（GC-MS）分析中，用于制备氨基酸和其他生物活性化合物的挥发性衍生物，增强化合物的检测灵敏度和稳定性。

图一 七氟丁酸酐

合成应用

在氮气气氛下，在装有PTFE磁力搅拌棒的5 mL反应管中加入0.015 mmol碘化亚铜和0.0075 mmol 4,4'-二叔丁基-2,2'-联吡啶。3.7 mmol四氢呋喃、4.6 mmol正己烷、0.30 mmol 4-乙炔基噻吩、0.36 mmol 2-叠氮基乙苯、0.39 mmol七氟丁酸酐，最后0.45 mmol三乙胺，在油浴中于50°C下在封闭系统中搅拌15小时后，冷却至室温，使用三氟甲氧基苯作为内标。19F的收率为98%。合并有机相，用100-200目硅胶过滤，并用二氯甲烷冲洗。通过旋转蒸馏去除有机溶剂，得到粗物质3-（七氟丙基）-4-苯乙基-6-（3-噻吩基）-1,2,4-三嗪-5（4H）-酮（分离收率为95%）[1].

图二 七氟丁酸酐的合成应用

在氮气气氛下，在装有PTFE磁力搅拌棒的5 mL反应管中加入0.015 mmol碘化亚铜和0.0075 mmol 4,4'-二叔丁基-2,2'-联吡啶。3.7 mmol四氢呋喃、4.6 mmol正己烷、0.30 mmol苯乙炔、0.36 mmol 2-叠氮基乙苯、0.39 mmol七氟丁酸酐，最后0.45 mmol三乙胺，密封在50°C的油浴中。反应在系统中搅拌15小时，然后冷却至室温。以三氟甲氧基苯为内标，19F的收率超过99%。合并有机相，用100-200目硅胶过滤，用二氯甲烷冲洗，并蒸。除去有机溶剂，得到粗产物。EtOAc m.3-（七氟丁基）-4-苯乙基-6-苯基-1,2,4-三嗪-5（4H）-酮（分离收率98%）[1].

图三 七氟丁酸酐的合成应用2

参考文献

[1]翁志强,吴伟.全氟烷基或二氟甲基-1,2,4-三嗪酮化合物的合成方法[P].福建省:CN201811244795.5,2019-01-01.