3-(5-溴-1-氧代异吲哚-2-基)哌啶-2,6-二酮是一种异吲哚类化合物,常温常压下为固体粉末。它主要用作有机合成中间体和医药化学基础原料,可用于萘环类抗肿瘤试剂的制备。
3-(5-溴-1-氧代异吲哚-2-基)哌啶-2,6-二酮结构中含有溴原子和内酰胺结构,具有化学转化活性。它可与过渡金属催化剂下的末端炔烃类物质发生偶联反应,也可与有机格式试剂、有机硼酸酯类化合物发生Suzuki偶联反应。
在铜催化剂的作用下,3-(5-溴-1-氧代异吲哚-2-基)哌啶-2,6-二酮可以与有机胺类物质发生偶联反应,生成相应的胺化衍生物。这种反应常用于合成氮杂环化合物和多肽类化合物。
图1 3-(5-溴-1-氧代异吲哚-2-基)哌啶-2,6-二酮的偶联反应
在一个干燥的反应烧瓶中将碳酸铯、钯催化剂、叔丁基哌嗪-1-羧酸酯和3-(5-溴-1-氧代异吲哚-2-基)哌啶-2,6-二酮在1,4-二恶烷的溶液中反应,得到目标产物分子。
3-(5-溴-1-氧代异吲哚-2-基)哌啶-2,6-二酮可作为基础化学研究中的反应底物或中间体,用于探索新的化学反应路线和合成方法。在医药研发中,可用作某些药物合成的关键中间体,例如合成萘环类抗肿瘤试剂。
[1] Hayhow, Thomas G.; et al,Chemistry-A European Journal,2020, 26,16818-16823.