聚焦氨基酸衍生物的应用潜力，Fmoc-L-谷氨酰胺作为一类重要且功能多样的化合物，在多肽合成、生物材料等领域展现出广阔的应用前景。本文将深入探讨其在这些领域的潜在应用，为相关研究提供参考。

简介：

Fmoc-L-谷氨酰胺（Fmoc-Gln-OH）是一种化学物质，分子式是 C20H20N2O5Fmoc-L-谷氨酰胺是 L-谷氨酰胺的Fmoc 保护形式。 L-谷氨酰胺又称为5-酰胺-L-谷氨酸，L-谷氨酰胺时人体中最为丰富的氨基酸，是一种非必须氨基酸。在正常的情况下，人体内合成的谷氨酰胺能够满足代谢需要，但是在剧烈运动、创伤、感染等应急和高代谢状态下，体内谷氨酰胺的含量降低，必须从外界补充。L-谷氨酰胺有多种作用，如可以增强免疫功能，维护酸碱平衡，增加细胞体积、增强肌肉细胞蛋白质合成，除此之外，还可以用作重要的生化试剂。Fmoc-L-谷氨酰胺的结构如下：

应用举例：

（1）肽合成

Fmoc-Gln-OH是固相肽合成（SPPS）中不可或缺的氨基酸衍生物。SPPS是一种强大的化学合成工具，广泛应用于肽和蛋白质的定制化制备。Fmoc-Gln-OH分子中的Fmoc基团作为谷氨酰胺侧链氨基的保护基，在SPPS过程中起着关键作用。通过Fmoc保护策略，研究人员可以实现氨基酸的逐个添加，从而按需构建各种长度和序列的肽链。

Fmoc-Gln-OH可制备具有C-末端天冬酰胺或谷氨酰胺的肽。在F. Albericio等人的报道中，将 Fmoc-天冬酰胺或谷氨酰胺作为 p-烷氧基苄基酯用于固相肽合成的尝试充满困难。制备具有 C 端天冬酰胺或谷氨酰胺的肽的方便有效的方法是将 N α-Fmoc-C α-叔丁基天冬氨酸或谷氨酸通过游离的 omega-羧基定量附着到三（烷氧基）苄氨基 (PAL) 载体上。链延长通常通过标准 Fmoc 化学进行，用酸（例如 CF3COOH--CH2Cl2）处理 90 分钟，温度为 25 度，可释放出产率超过 95% 的所需肽，且 C 端不会发生副反应。通过合成人类胰岛素原 H-Leu-Ala-Leu-Glu-Gly-Ser-Leu-Gln-OH 的 C 端八肽和血清胸腺因子 pGlu-Ala-Lys-Ser-Gln-Gly-Gly-Ser-Asn-OH，证明了该方法的可行性。

（2）生物相容性材料

Fmoc-Gln-OH可以掺入生物相容性聚合物中，以制造水凝胶或其他用于组织工程或再生医学应用的材料。基于芴基甲氧羰基 (FMOC) 功能化氨基酸的超分子水凝胶是一类新型软材料，由于其固有的生物相容性和可生物降解性而广泛应用于生物医学领域。例如，FMOC-Lys(FMOC)-OH 是一种带正电荷的氨基酸，被认为是一种弱抗菌剂。

（3）抗菌复合材料

Fmoc装饰的自组装砌块已被用于制造抗菌和抗炎材料。基于肽和氨基酸的纳米技术的快速发展为生物医用材料的发展提供了新的途径。利用芴酰甲基氧羰基 （Fmoc） 装饰的自组装砌块进行抗菌和抗炎目的代表了该领域有希望的进展。

（4）疫苗开发

Fmoc-L-谷氨酰胺可用于合成源自致病蛋白的特异性肽序列，这些肽序列可用于疫苗的开发，针对多种疾病进行研究和治疗。

参考：

[1]Albericio F, Van Abel R, Barany G. Solid‐phase synthesis of peptides with C‐terminal asparagine or glutamine: An effective, mild procedure based on Nx‐fluorenylmethyloxycarbonyl (Fmoc) protection and side‐chain anchoring to a tris (alkoxy) benzylamide (PAL) handle[J]. International Journal of Peptide and Protein Research, 1990, 35(3): 284-286.

[2]Croitoriu A, Nita L E, Rusu A G, et al. Supramolecular Gels Based on Amino Acids[C]//2021 International Conference on e-Health and Bioengineering (EHB). IEEE, 2021: 1-4.

[3]Schnaider L, Ghosh M, Bychenko D, et al. Enhanced nanoassembly-incorporated antibacterial composite materials[J]. ACS applied materials & interfaces, 2019, 11(24): 21334-21342.

[4]池江涛.L—谷氨酰胺的合成工艺研究[D].浙江大学,2003.

[5]Liu S, Yu J M, Gan Y C, et al. Biomimetic natural biomaterials for tissue engineering and regenerative medicine: new biosynthesis methods, recent advances, and emerging applications[J]. Military Medical Research, 2023, 10(1): 16.

[6]https://baike.baidu.com/item/Fmoc-L-%E8%B0%B7%E6%B0%A8%E9%85%B0%E8%83%BA