引言：

L-天冬氨酸-4-苄酯在化学和生物领域中具有多种应用。它常被用作化学合成中的重要中间体，也可以作为药物研究和开发中的关键原料之一。

简述：

L-天冬氨酸-4-苄酯，英文名称：L-Aspartic acid 4-benzyl ester，CAS：2177-63-1，分子式：C11H13NO4，外观与性状：白色粉末，密度：1.283 g/cm3，沸点：413.1℃ at 760 mmHg，闪点：203.6℃。

L-天冬氨酸-4-苄酯是天然存在的氨基酸L-天冬氨酸的合成衍生物。它是用于肽合成的组成部分，特别是在制造用于研究目的的人工肽和多肽时。天冬氨酸和谷氨酸因其含有双羧基的结构特点，可通过双羧基与多肽上的氨基缩合可实现多肽的环化修饰，但在多肽环化前需要其侧链羧基添加特殊的保护基后才可负载至多肽中，利用特殊的脱保护手段定向暴露出侧链羧基再进行环合，实现环肽的最大产出率。

1. 结构分析

L-天冬氨酸 4-苄基酯是一种具有独特结构和性质的有机化合物。其分子结构可概括为以下几点：

（1）中心碳链

分子由一条中心碳链组成，一端连接着羧酸基团 (COOH)，另一端连接着氨基 (NH2)。

（2）α-碳和 β-碳

α-碳（与氨基相连的碳原子）连接着一个氢原子 (H)，而 β-碳（α-碳相邻的碳原子）则连接着一个侧链，该侧链上带有羧酸基团 (COOH)。

（3）β-羧酸酯化

β-羧酸基团进一步酯化，引入了苄基 (CH2C6H5) 基团。

（4）主要结构特征：

氨基和羧酸基团的存在使 L-天冬氨酸 4-苄基酯在生理 pH 值下呈现两性离子特性，即分子内部同时带有正负电荷。

苄基 (OBzl) 基团在肽合成中发挥保护 β-羧酸的作用，并在特定条件下可选择性去除，允许 β 位发生进一步反应。

2. 应用

（1）报道一

黄浩霖等人以L-天冬氨酸-4-苄酯和L-谷氨酸-5-苄酯为原料，设计合成了4个由光敏保护基3-(2-硝基苯基)丁-2-醇(Npb-OH)修饰的氨基酸衍生物，并研究其光解速度和在环肽合成上的应用。该系列衍生物合成方法条件温和、操作简便、收率高，其结构经1H NMR、13C NMR和HR-MS(ESI)表征。光解实验表明该类氨基酸衍生物在500W紫外光下照射20 min即可快速完全脱除Npb-OH保护基，并已成功用于两条片段蜂毒肽环肽的合成。该类氨基酸衍生物的合成路线如下：

（2）报道二

α-氨基酸N-环内酸酐（NCAs）是高分子合成材料的重要单体。NCAs通过开环聚合得到的聚氨基酸具有生物相容性与生物降解性，可作为药物载体，生物组织等广泛应用于生物医疗领域。碳酸二甲酯（DMC）作为环合剂制备NCAs是一种新型的绿色合成方法。彭日丽等人利用苯丙氨酸（Phe）、L-天冬氨酸-4-苄酯（H-Asp-Obzl）、Nε-苄氧羰基-L-赖氨酸（Cbz-Lys）三种氨基酸为原料，与DMC通过“一锅法”合成NCAs。

参考：

[1]https://pubs.acs.org/doi/abs/10.1021/cr00099a001

[2]王海滨,李庆龙,周锡樑,等. L-赖氨酸-L-天冬氨酸盐在小麦粉及馒头和面条中的应用研究[J]. 粮食与饲料工业,2006(10):13-14. DOI:10.3969/j.issn.1003-6202.2006.10.005.

[3]黄浩霖,陈婷婷,徐菁,等. 基于光敏保护基Npb-OH修饰的氨基酸合成及其在环肽合成中的应用[J]. 化学研究与应用,2023,35(5):1117-1123. DOI:10.3969/j.issn.1004-1656.2023.05.014.

[4]https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/