5-(2-氟苯基)-1H-吡咯-3-甲醛是一种浅棕色固体,在常温常压下存在。它不溶于水,但可溶于强极性的有机溶剂,如二甲基亚砜。这种化合物常被用作有机合成中间体,特别是在吡咯类生物活性分子的合成中。例如,它可用于构建多种治疗酸相关疾病的钾离子竞争性酸阻滞剂。
图1 5-(2-氟苯基)-1H-吡咯-3-甲醛的应用
为了合成该化合物,可以在一个干燥的100毫升反应烧瓶中,用正己烷洗涤氢化钠,并将其悬浮于四氢呋喃中。然后向所得的反应悬浮液中加入5-(2-氟苯基)-1H-吡咯-3-甲醛的溶液,并在低温下搅拌30分钟。接下来,加入15-Crown-5和相应的磺酰氯,并在室温下搅拌15分钟。通过TLC点板监测反应进度,反应结束后加入水,再用乙酸乙酯萃取混合物。最后,通过硅胶柱色谱法纯化产物。
由于5-(2-氟苯基)-1H-吡咯-3-甲醛具有一定的碱性,它可以与酸反应生成相应的盐。此外,该化合物具有一定的吸湿性,长时间存放容易吸潮。醛基是一个高反应活性的基团,容易被氧化剂氧化变质。因此,为了保持其稳定性,应避免与氧化剂和酸性物质接触,并将其密封保存于低温环境中,如2-8度冰箱。
[1] Journal of Medicinal Chemistry (2012), 55(9), 4446-4456
[2] Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters (2018), 28(11), 2084-2090