【英文名称】 Vanadyl Bis(acetylacetonate)
【分子式】C10H14O5V
【分子量】 265.18
【CAS号】 3153-26-2
【缩写和别名】 Bis(acetylacetonato)oxovandium(IV),乙酰丙酮氧钒,戊二酮氧钒
【物理性质】蓝绿色的晶体,mp 235 ℃ (分解),d 1.50 g/cm3。不溶于水,但在大多数有机溶剂中有较好的溶解度,常常在CH2Cl2和芳烃类溶剂中使用。
【制备和商品】 国际大型试剂公司有销售。
【注意事项】该试剂相当稳定和安全,一般储存在干燥阴凉处即可。
乙酰丙酮氧钒[VO(acac)2]在有机化学中常用作催化剂,与其他助氧化剂一起使用,可以启动氧化反应。催化剂VO(acac)2与过氧叔丁基醇(TBHP)生成的组合试剂可以将烯丙基醇氧化成环氧丙醇,具有高度的区域选择性。该反应条件温和且产率高,适用于复杂结构天然产物的合成。
VO(acac)2/TBHP对烯丙基醇的环氧化反应具有相当高的顺反选择性,与间氯过氧苯甲酸(m-CPBA)的环氧化反应互补。例如:在2-环辛烯-1-醇的环氧化反应中,m-CPBA主要给出反式产物,而VO(acac)2/TBHP主要给出顺式产物。
在温和条件下,VO(acac)2/TBHP或者VO(acac)2/H2O2可以高产率地将二烷基硫醚氧化成为相应的亚砜。而在手性配体的存在下,用该试剂对映选择性地得到手性亚砜是一项有意义的工作。
最近的研究表明,VO(acac)2/O2作为一种组合试剂,在合成3-巯基吲哚和炔酮反应中取得了满意的结果。由于该反应直接使用氧气作为氧化剂,具有潜在的发展前景。