有机电致发光材料作为一种新型有机半导体材料,具有高发光效率和简单的器件制作工艺等优点,在发光二极管、太阳能电池等领域有潜在的商业应用价值。其中,芴类化合物是一种理想的材料,因为它们具有较大的共轭体系、刚性平面联苯结构、较宽的能隙、较高的发光效率和易于修饰的特性,使其在电致发光材料和太阳能电池材料等领域得到广泛应用。
2-溴-9,9-二苯基芴是一种非常重要的有机芴化合物,目前被广泛应用于医药中间体和光电材料的合成。
Chang, ShunLi等(Journal of Organic Chemistry, 75(12),4004-4013, 2010)提出了一种以三氟甲磺酸为脱水剂,以2-溴-9-苯基-芴-9-醇和苯为反应原料制备2-溴-9, 9-二苯基芴的方法。然而,该方法存在收率较低、后处理困难和三氟甲磺酸昂贵导致成本较高等问题。
2-溴-9, 9-二苯基芴的合成方法包括以下步骤:
(1) 将2-溴-9-苯基-芴-9-醇和苯混合后,升温至61~66°C,边搅拌边通入足量反应气,通气完毕后升温回流,回流的同时分出水分。所述2-溴-9-苯基-芴-9-醇与苯的摩尔比为1:10~18。所述反应气为氯化氢、溴化氢或碘化氢。
(2) 将步骤(1)所得体系冷却至15~25°C,于0.5~1h内分批加入催化剂,加毕,体系升温至35~50°C,反应3.5~5h后停止反应。所述催化剂为无水三氯化铝和无水三氯化铁的混合物,所述2-溴-9-苯基-芴-9-醇、无水三氯化铝、无水三氯化铁的摩尔比为1:1~1.2:0.1~0.3。
(3) 分离提纯,得到2-溴-9, 9-二苯基芴。