3，5-二氯苯甲酰氯作为一种重要的化工产品，在众多领域中具有广泛的应用。本文将介绍3，5-二氯苯甲酰氯在不同领域中的应用情况。

背景：3，5-二氯苯甲酰氯是一种重要的精细化工中间体，可广泛应用于生产农药、医药、染料等，如进行甲酰化反应合成改善植物生长的衍生物或制成杀虫剂、平衡利尿激素的三苯甲酰叠氮药物等，其作用受到人们的关注。近年来随着化工行业的发展，对该产品的需求量也呈逐年上升的趋势，从而引起化工领域对该产品的研发和重视。

1. 合成：

以间二甲苯为主要原料，经侧链氯化、环上氯化、水解和脱羰基4步反应可合成3，5-二氯苯甲酰氯。收率63.03%(以间二甲苯计)，纯度99.2%，满足应用要求。实验步骤如下：

（1）1，3-二(三氯甲基)苯(2)的合成(侧链氯化)

在500 mL四口瓶中加入160 g(1.51 mol)间二甲苯、0.16 g(0.000 66 mol)过氧化苯甲酰和 472.6 g(1.51 mol)1，3-二(三氯甲基)苯，光照条件下升温至60℃并通入氯气，调整氯气流量至尾气中无氯气逸出，控制温度在110℃，气相监测反应终止。将粗品在1.33 k Pa左右进行减压精馏， 160～162℃的馏分为产物，纯度99.4%，收率 92.5%。

（2）5-氯-1，3-二(三氯甲基)苯(3)的合成 (苯环氯化)

在500 mL四口瓶中加入156.5 g(0.50 mol) 化合物2和1.57 g(0.009 7 mol)无水三氯化铁催化剂，搅拌下加热至60℃，开始通氯气，调整氯气流量至尾气中无氯气逸出，控制温度在100℃，气相监测反应终止，将反应液在1.33 k Pa左右进行减压蒸馏，171～173℃的馏分为产物，纯度 96.0%，收率82.4%。

（3）5-氯间苯二甲酰氯(4)的合成(水解)

在500 mL四口瓶中加入350 g(1.007 mol) 化合物3和3.5 g(0.021 6 mol)三氯化铁催化剂，搅拌下加热至80℃，3.5 h内缓慢滴加36 g (2 mol)水，滴毕升温至130℃，气相监测反应停止，得到232.6 g粗品。降至50℃左右，粗品于1.73 kPa下进行减压精馏，149～151℃的馏分为产物，纯度98.3%，收率94.5%。

（4）3，5-二氯苯甲酰氯(1)的合成(脱羰基反应)

在100 mL四口瓶中加入97.9 g(0.415 mol)化合物4和0.98 g Pd/Al2O 3 催化剂，搅拌下升温至290℃，气相色谱监测开始出现副产物时，蒸出产物后继续反应，重复反应与蒸馏过程直至反应无原料。将蒸馏出的馏分于1.73 kPa下进行精馏，125～127℃的馏分为产物，纯度99.2%，收率 87.5%。

2. 应用：

3，5-二氯苯甲酰氯化学性质活泼，可以作为各种物质衍生物的中间体，在农药生产、医药生产及染料生产等方面都有极其广泛的应用。医药方面:3，5-二氯苯甲酰氯能应用于一种11β-羟基类固醇脱氢酶1型 (11β-HSD1) 的抑制剂的合成中，11β-HSD1是一种参与糖皮质激素调节的酶，可以通过催化将无活性的可的松转化为其活性形式的皮质醇，11β-HSD1抑制剂能改善葡萄糖水平、胰岛素敏感性和脂质分布。3，5-二氯苯甲酰氯能合成恶唑啉嘧啶类化合物，它具有抑制腺苷激酶活性的功能，能抑制血管生成从而抑制肿瘤生长；3，5-二氯苯甲酰氯可以合成一种硼替佐米类药物，是一种泛素蛋白酶体系统中异常蛋白酶的酶抑制剂，可以用于治疗多发性骨髓瘤 (MM)，复发性套细胞淋巴瘤(MCL) 等；染料方面:3，5-二氯苯甲酰氯可用来合成三苯二噁嗪类荧光染料，在反应最后一步做闭环试剂；农药方面等:3，5-二氯苯甲酰氯作为中间体合成的戊炔草氨、噁嗪草酮是两种安全、高效的除草剂戊炔草胺等。

参考文献：

[1]曾礼,张耀宗,董德源等. 有机中间体3,5-二氯苯甲酰氯的合成 [J]. 南昌大学学报(理科版), 2019, 43 (01): 65-69. DOI:10.13764/j.cnki.ncdl.2019.01.012.

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