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如何制备3,3-二苯丙基-2-丙烯-1-醇?

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如何制备3,3-二苯丙基-2-丙烯-1-醇?

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,油库操作员 2020-10-16回答

3,3-二苯丙基-2-丙烯-1-醇是一种常用的医药合成中间体。传统的制备方法包括使用化学计量的氢化物如NaBH4、LiAlH4还原羰基化合物,或者是使用金属催化剂催化羰基化合物和氢气反应。然而,这些方法存在一些缺点,比如对空气和湿气敏感,需要特殊的设备和技术。

如果不慎吸入3,3-二苯丙基-2-丙烯-1-醇,请将患者移到新鲜空气处。如果皮肤接触,请脱去污染的衣着,用肥皂水和清水彻底冲洗皮肤,如有不适感,请就医。如果眼睛接触,请分开眼睑,用流动清水或生理盐水冲洗,并立即就医。如果误食,请立即漱口,禁止催吐,并立即就医。

制备方法

3,3-二苯丙基-2-丙烯-1-醇的制备方法如下:将4-[2-苯基乙烯基]苯乙酮(1mmol),NaOH(20mol%)以及[Cu6(dmpymt)6](1.67mol%)加入带有磁力搅拌子的干燥的回流反应管中,然后加入无水异丙醇(2mL)。接着用N2置换3次,100°C下搅拌反应24小时。反应结束后,将溶液冷却至室温,加入5mL水,然后用3x5mL乙酸乙酯萃取,合并有机相。有机相再用无水硫酸镁干燥,过滤,滤液旋转蒸发浓缩后,通过硅胶色谱柱层析分离得到目标产物3,3-二苯丙基-2-丙烯-1-醇(收率91%)。

所得催化产物的核磁谱分析数据:?NMR(400MHz,DMSO-d6)δ7.59(d,J=7.6Hz,2H),7.55(d,/=7.9Hz,2H),7.36(dd,/=15.7,7.8Hz,4H),7.30-7.20(m,3H),5.16(d,/=4.1Hz,IH),4.73(dd,/=10.8,5.6Hz,IH),1.32(d,/=6.4Hz,3H).13CNMR(151MHz,DMSO-d6)δ147.4,137.5,135.8,129.1,128.7,128.1,127.9,126.8,126.6,126.1,68.3,26.3。

主要参考资料

[1] WO2018148950 4,6-二甲基-2-巯基嘧啶一价铜配合物在催化酮或醛氢转移反应制备醇中的应用

 

 
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