4,4’-联苯二甲醛是一种重要的有机合成中间体,广泛应用于医药、高分子液晶、染料、颜料等领域。目前,有多种合成方法可用于制备4,4’-联苯二甲醛,包括氯甲基化法、酰卤化法、气相或液相选择性氧化法、羟酸还原法等。
然而,现有的合成路线存在合成步骤繁多、收率低、生产成本高等问题。
下面是一种制备4,4’-联苯二甲醛的方法:
在配有回流冷凝器的反应器中,加入4mL环己烷和40.0g(0.33mol)SOCl2,搅拌并冷至10℃左右,慢慢滴加N,N二甲基酰胺22.0g(0.3mol),反应0.5-2.0h后形成Vilsmeier配位络合物;再滴加16.0g(0.1mol)用环己烷溶解的联苯溶液,滴加完毕后,升温至80-90℃,,维持此温度搅拌反应8h,冷至室温。在冰水冷浴反应器,向反应液中慢慢滴加冰水,滴毕,于冰浴冷却下慢慢加入30%氢氧化钠溶液至pH达到5-6,沉淀得黄色片状晶体,抽滤,滤饼重结晶,真空干燥得4,4’-联苯二甲醛15.2g,m.p.139-141℃。高液相测定纯度大于98.0%,收率大于70%。
[1] CN201010000036.1 一锅法合成4,4’-联苯二甲醛的方法