背景及概述

4-溴代联苯是一种分子量为233.12的化学物质，具有多种中文同义词，如4-溴-1,1’-联苯和4-溴双苯。

物理化学性质

4-溴代联苯是一种固体物质，具有特殊气味。它的熔点为90～92℃，沸点为310℃。它可以从乙醇中析出无色片状结晶。4-溴代联苯不溶于水，但可以溶于乙醇、乙醚、苯、乙酸、二硫化碳、丙酮和四氯化碳。

用途

4-溴代联苯是许多精细化工产品的关键中间体，广泛应用于激光染料、液晶材料、农药和医药等领域。它可以通过对溴联苯制得烷基联苯和环己基联苯，然后引入氰基制得常用的联苯氰类液晶化合物。超高效杀鼠剂溴敌隆和大隆就是以对溴联苯为起始原料合成的。

生产方法

本文介绍了一种新的工艺，利用定位催化剂定向催化联苯的溴化反应，并使用价廉的氯气替代一部分昂贵的液溴。通过减压精馏和重结晶，可以得到纯度≥98％的4-溴代联苯。

图1：4-溴代联苯合成反应式

实验操作：

方法一：

将205 g联苯溶于500 ml二氯乙烷中，加入20 g固体粉末状催化剂，并降温至0℃。然后加入83 g溴素，反应物呈深红色。在-5℃下缓慢加入氯气，随着氯气的递入，反应物的颜色逐渐变浅。通过取样进行气相色谱监控，当转化率达到指标要求时，停止反应，过滤后进行浓缩和精馏，最终通过乙醇重结晶得到4-溴代联苯。

方法二：

通过对溴苯胺的反应制得4-溴代联苯。首先将水、对溴苯胺和浓盐酸冷却至0-5℃，然后缓慢加入亚硝酸钠水溶液进行重氮化反应，直至淀粉碘化钾试纸呈蓝色。滤出澄清的重氮液后，加入苯并在5-10℃下搅拌半小时，同时缓慢滴加氢氧化钠溶液。加完后继续搅拌3小时，然后在室温下搅拌45小时。分离出苯层，并用水洗涤，蒸馏去除苯后，进行减压蒸馏。最后通过乙醇重结晶，得到熔点为90℃的4-溴代联苯成品。

参考文献

[1]Perez; Sestelo; Sarandeses Journal of the American Chemical Society, 2001 , vol. 123, # 18 p. 4155 - 4160