1，3，5-三溴苯是一种重要的有机合成中间体，广泛应用于医药制造领域。它是一种浅黄棕色粉末，不溶于水，但可溶于热乙醇和冰乙酸。它的熔点为124℃，沸点为271℃。

制备方法

报道一

将苯（10mol）倒入三口瓶（500ml）中，加入三氯甲烷（200ml）和铁粉（0.4g），搅拌溶解。将体系冷却至约0℃，避光，并缓慢滴加液溴（35mol）和三氯甲烷混合液（80ml）。在室温下反应10小时，会观察到大量黄棕色固体析出。反应结束后，加入饱和的亚硫酸氢钠水溶液，除去多余未反应的溴。然后用饱和亚硫酸氢钠水溶液洗涤粗产物两次，干燥后重结晶提纯，最终得到浅黄棕色粉末。

报道二

方法一：在250ml三口烧瓶中加入苯胺（9.31g, 0.1mol）、铁粉（0.2g）和三氯甲烷（150ml），搅拌反应。在冰浴条件下缓慢滴加液溴（50ml），滴加完毕后，缓慢升温至35～40℃，继续搅拌反应5小时。结束反应后，冷却，加入10%氢氧化钠水溶液中和未反应完的溴，静置、过滤、干燥，最终得到白色固体，产率为63%。

方法二：在250ml三口瓶中加入2,4,6-三溴苯胺（3.3g），然后加入浓盐酸，缓慢加热至原料完全溶解后，迅速将反应瓶放入冰浴中，使反应体系迅速降温。在反应瓶中加入少量冰块，较大搅拌，然后滴加浓亚硝酸钠，逐渐搅拌顺畅，最后得到透明嫩绿色溶液。

方法三：通过将2,4,6-三溴苯的重氮盐在亚硝酸和水的条件下进行还原反应，可以得到1,3,5-三溴苯。

参考文献

[1] [中国发明] CN201010555766.8 1,3,5-三溴苯的制备方法

[2] [中国发明,中国发明授权] CN201310031685.1 含砜基的化合物、采用含砜基的化合物的有机电致发光器件及其制备方法

[3] [中国发明] CN201210172267.X 含S,S-二氧-二苯并噻吩单元的发光聚合物及其应用