松油烯(英语:terpinenes)也称萜品烯,是一组互为同分异构体的单萜类物质的统称。常温常压下,它们都是带有松香味道的无色液体,其化学式均为C10H16,碳骨架结构也相同,但碳碳双键所在位置不同。根据双键位置分为四种,其中的α-松油烯可以从小豆蔻油和牛至油中提取。
图1 松油烯的性状图
四种松油烯中已经工业生产的是α-松油烯。1887年E.V.韦伯在小豆蔻油中发现α-松油烯,其存在于小豆蔻油、牛至油和芫荽油中。α–松油烯为无光学活性的、具有柑橘香气的无色流动性液体;与亚硝酸钠在乙酸中可生成亚硝酯肟酸(熔点155℃),此反应可用于本品的检出。α–松油烯一般由合成方法得到:可从α–蒎烯、消旋柠檬烯、α–菲兰烯用硫酸催化异构化或重排反应制备,或从α–松油醇用草酸脱水,或从α–蒎烯在催化剂二氧化锰存在下加热得到。
α-松油烯的生物合成是通过甲羟戊酸途径完成的,因为他的初始反应物二甲丙烯焦磷酸酯(DMAPP)是甲羟戊酸的衍生物。 DMAPP失去焦磷酸酯基团生成通过共振结构稳定的烯丙基正离子,之后与异戊烯焦磷酸(IPP)发生反应且失去质子,得到焦磷酸牻牛儿酯(GPP)。GPP失去焦磷酸盐以形成具有稳定共振结构的香叶基阳离子。将焦磷酸基团重新引入阳离子,可以产生GPP的异构体,称为芳基焦磷酸酯(LPP)。
[1]吴毓林. 中国大百科全书(第二版). 北京: 中国大百科全书出版社.