引言：

N-二苯亚甲基-甘氨酸叔丁酯作为一种重要的有机合成中间体，在药物化学、材料科学等领域具有广泛的应用前景。近年来，围绕其催化合成反应的研究日益深入，取得了诸多进展。

简介：

N-二苯亚甲基-甘氨酸叔丁酯，英文名称：N-(Diphenylmethylene)glycerine tert-butyl ester，CAS：81477-94-3，分子式：C19H21NO2，外观与性状：白色固体，密度：1g/cm3，沸点：377.5℃ at 760 mmHg，熔点：111-115℃，闪点：134.5℃。N-二苯亚甲基-甘氨酸叔丁酯是一种具有广泛应用的化合物，特别是在有机合成领域。其独特的结构和化学性质使其成为化学研究中的重要课题。N-二苯亚甲基-甘氨酸叔丁酯的结构如下：

不对称烷基化反应研究：

近年来，国内外众多研究团队对N-二苯亚甲基-甘氨酸叔丁酯的不对称烷基化反应进行了深入研究，取得了一系列重要的进展。以下是近年来关于N-二苯亚甲基-甘氨酸叔丁酯不对称烷基化反应的几项重要研究成果。
1. 反应条件优化

彭文文等人以N-二苯亚甲基-甘氨酸叔丁酯的不对称烷基化反应为模板反应，探索了溶剂、温度、碱的种类及浓度和催化剂用量等条件对催化剂性能的影响，筛选出了最佳的催化反应条件:2d2，乙醚，S/C=10，KOH(50％)，-40℃，12h。在最佳的催化反应条件下，考察了N-二苯亚甲基-甘氨酸叔丁酯与苄溴和烯丙基溴类衍生物的烷基化反应:收率86-99％，对映选择性87.3-95.6％ee。该类相转移催化剂的结构特征是将第一代相转移催化剂的羟基转化为氨基，从而获得了比第三代相转移催化剂更好的催化性能。

2. 固载催化剂的应用

刘健等人制备了多壁碳纳米管(MWCNTs)固载的金鸡纳生物碱季铵盐类手性相转移催化剂PTC-1/MWCNTs,并用于催化N-二苯亚甲基-甘氨酸叔丁酯的不对称烷基化反应中。采用紫外-可见光谱系统研究了五种有机溶剂对PTC-1在MWCNTs上吸附和脱附的影响。结果表明,在甲苯中,MWCNTs对PTC-1的吸附率最高(53％),而在三氯甲烷中PTC-1的脱附率最低(仅为0.75％).PTC-1/MWCNTs催化剂在催化N-二苯亚甲基-甘氨酸叔丁酯和不同卤代烃的不对称烷基化反应中,所得产物的收率和对映体选择性都较高,而且该催化剂可回收循环使用,说明PTC-1经MWCNTs固载后,仍能够有效地催化多种卤代烃的不对称烷基化反应。

3. 合成光学活性α-氨基酸

宋江庆等人在手性相转移催化剂存在下，以N-二苯亚甲基甘氨酸叔丁酯为底物采用不同的烷基化试剂可以合成各种具有光学活性的α-氨基酸。

4. 无机载体催化剂的研究

冯丹丹等人以辛可尼丁为原料，合成N-(2’-氰基苄基)-O(9)-烯丙基-辛可尼丁季铵盐均相相转移催化剂（CDPTC），利用CDPTC中桥环双键与3-巯丙基三甲氧基硅烷巯基间的Click反应，引入三甲氧基硅烷锚点基团，酸性条件水解，制备无机载体二氧化硅固载金鸡纳碱季铵盐相转移催化剂（SiO2@CDPTC）。研究发现非均相相转移催化剂SiO2@CDPTC在N-二苯亚甲基甘氨酸叔丁酯的不对称烷基化反应中具有优异的催化性能，不管是吸电子取代基（-CF3和-F）、还是供电子取代基（-CH3）的苄溴，都能高收率（80-96%）、对映选择性（76.0-96.9%ee）合成烷基化产物。

5. 新型手性相转移催化剂的设计

何炜等人以考察催化剂结构中电性因素调节为切入点，以金鸡纳生物碱为原料，使其分别与2-氯甲基苯并咪唑和1-氯甲基苯并三唑反应合成两类共8种新型手性相转移催化剂，主要将其应用于N-二苯亚甲基甘氨酸叔丁酯的不对称烷基化反应中，以考察其催化性能。深入地考察了这些季铵盐的结构、不同的溶剂、不同的亲核试剂对不对称诱导作用的影响。在优选的条件下，这两类催化剂对该反应都有较好的催化活性(化学产率达85％)和对映选择性(高达96％ee)。该组实验的成功为设计新型手性相转移催化剂提供了新的思路。

参考：

[1] 彭文文. 一类双官能团化金鸡纳碱相转移催化剂的合成及其在不对称催化反应中的应用[D]. 重庆:西南大学,2014.

[2] 冯丹丹. 手性季铵盐相转移催化剂的固载策略研究[D]. 重庆:西南大学,2017.

[3] 刘健,刘,石鑫,等. 多壁碳纳米管固载金鸡纳生物碱季铵盐类手性相转移催化剂的制备及其催化烷基化反应性能[J]. 催化学报,2012,33(5):891-897. DOI:10.3724/SP.J.1088.2012.11213.

[4] 宋江庆. 新型金鸡纳生物碱衍生物催化剂的合成及其催化反应[D]. 陕西:第四军医大学,2011. DOI:10.7666/d.d220563.

[5] 何炜. 金鸡纳生物碱衍生的新型手性催化剂的构建及其在催化不对称反应中的应用[D]. 陕西:第四军医大学,2006. DOI:10.7666/d.y887135.