4-溴-3-甲基苯甲醛是一种苯甲醛类化合物，常温常压下为白色至类白色固体，难溶于水但是可溶于常见的有机溶剂例如乙酸乙酯和氯仿等。在化学合成领域中，它主要用作有机合成基础化学试剂和生物医药原料，有研究报道它可用于表观修饰酶PRC2抑制剂的合成。

化学性质

4-溴-3-甲基苯甲醛结构中含有一个醛基单元和溴原子，具有多样的化学反应活性。有研究报道该物质结构中的醛基单元可在还原剂的作用下转变为相应的羟基基团，它也可以在氧化剂的作用下转变为相应的苯甲酸类化合物。而苯环上的溴原子可在金属催化剂的作用下和强亲核时间例如格式试剂，硼酸类化合物发生交叉偶联反应。

Suzuki偶联反应

4-溴-3-甲基苯甲醛可以在金属催化剂钯的催化作用下与有机硼酸类化合物发生偶联反应.

图1 4-溴-3-甲基苯甲醛的Szuzuki偶联反应

在一个干燥的反应烧瓶中将无水K2CO3 (2.07 g, 0.0015 mol)和Pd(PPh3)4 (578 mg, 0.5 mmol)加入到含有4-溴-3-甲基苯甲醛(1.99 g, 0.001 mol)和3-氟苯硼酸(1.67 g, 0.0012 mol)的甲苯(50 mL)的混悬液中。然后将所得的反应混合物加热至回流并在回流状态下搅拌反应大约24小时。反应结束后将反应混合物倒入乙酸乙酯和水(1:1)的混合物中，分离出有机层并将其依次用水和盐水进行清洗。所得的有机层在无水硫酸钠上进行干燥处理，过滤除去干燥剂并将所得的滤液在减压下进行浓缩处理。所得的残余物通过硅胶柱层析法进行分离纯化即可得到目标产物分子.

化学应用

4-溴-3-甲基苯甲醛在有机合成领域中作为重要的基础试剂广泛应用，它的醛基和溴原子提供了多样的官能团转化途径，可以用于合成具有复杂结构的有机分子.

参考文献

[1] Olson, Jeremy P.; et al. Organic & Biomolecular Chemistry (2011), 9(11), 4276-4286.