邻菲罗啉也被称为邻二氮菲、邻菲啰啉、邻菲咯啉,是一种常用的氧化还原指示剂。它是一个双齿杂环化合物配体,类似于2,2'-联吡啶,会与大多数金属离子形成很稳定的配合物。
邻菲罗啉在pH为2~9时,会与亚铁离子(Fe2+)形成稳定的橙红色邻二氮菲亚铁离子([Fe(phen)3]2+),可通过分光光度法来分析。logK=21.3,摩尔吸收系数为1.1×104,最大吸收峰在508nm。该法选择性高。氧化型[Fe(phen)3]3+显浅蓝色,半反应为:
邻二氮菲-Fe(II)指示剂可通过将1.485g一水合邻二氮菲和0.695gFeSO4·7H2O溶于100mL水中来配制。用于硫酸铈(Ⅳ)滴定铁盐的指示剂。一个相关的配体是红菲绕啉(BPT),4,7-二苯基-1,10-邻二氮菲。
邻菲罗啉自从被人工合成出来以后,一直在化学方面的各个领域有着非常广泛的应用。其最常用的应用是分光光度法测定铁。邻菲罗啉作为一种平面刚性结构的双齿配体,含有两个可同时螯合配位的氮原子,又是很好的电子受体,与金属离子配位时可以形成反馈键,对于过渡金属及重金属离子具有很好的配位能力。
邻二氮菲也可用于烷基锂化合物含量的分析。具体步骤是使样品与少量(约1mg)的邻二氮菲作用,呈深色,再用醇类滴定,直到达到无色的滴定终点。
邻菲罗啉具有中度的神经毒性,强肾毒性和利尿作用。