4-溴-5-乙基-1-甲基吡唑是一种溴代的吡唑类化合物，具有一定的碱性和较好的化学稳定性，主要用作有机合成中间体和医药化学基础原料。借助吡唑环上4号位溴原子的化学转化活性，该物质可用于多种吡唑类功能有机分子的结构修饰，例如有文献报道该物质可用于醛固酮合成酶(CYP11B2)抑制剂的修饰。

化学性质

4-溴-5-乙基-1-甲基吡唑的化学转化活性主要集中于其结构中的溴原子，该溴原子可在金属钯的催化作用下和有机硼酸类化合物发生交叉偶联反应得到相应的芳基化的吡唑类衍生物。此外，有研究报道4-溴-5-乙基-1-甲基吡唑结构中吡唑3号位的碳氢键可在大位阻强碱例如LDA的作用下发生断裂生成相应的碳负离子，它具有显著的亲核性可与多种醛酮类化合物发生亲核加成反应。

偶联反应

图1 4-溴-5-乙基-1-甲基吡唑参与的偶联反应

在一个干燥的反应烧瓶中将醋酸钯，双膦配体2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯和碱碳酸钾进行混合，然后将所得的反应混合物用氮气进行保护。在氮气保护作用下往上述反应混合物中加入4-溴-5-乙基-1-甲基吡唑和苯硼酸，最后往其中加入溶剂乙腈和水。所得的反应混合物加热至100度并在100度下搅拌反应，通过TLC点板检测反应进度，反应结束后将反应混合物冷却至室温，然后往其中加入水和乙酸乙酯进行萃取，合并分离所有的有机层并将其用无水硫酸钠进行干燥处理，过滤除去干燥剂并将所得的滤液在真空下进行浓缩，所得的残余物通过硅胶柱层析法进行分离纯化即可得到目标产物分子。

化学应用

吡唑类化合物在药物化学领域中具有广泛的应用。4-溴-5-乙基-1-甲基吡唑作为一种重要的吡唑类化合物，具有丰富的化学性质和较好的化学应用，可作为药物分子的前体或结构模块参与药物设计和合成过程，具有潜在的药理活性。

参考文献

[1] Sakakibara, Ryo; Journal of Medicinal Chemistry (2018), 61(13), 5594-5608.