酰氯,英文名为Acyl chloride,是一种高化学反应活性的酰化试剂,它是一类有机化合物的统称,具有较强的吸湿性和潮解性,与水可发生剧烈的水解反应。酰氯一般可通过羧酸和二氯亚砜的氯化反应制备得到,它可与常见的亲核试剂例如醇类物质,有机胺类化合物发生酰化反应,在基础化学研究和医药生产领域中都有很广泛的应用。
酰氯是指含有 -COCl 官能团的化合物,属于酰卤的一类,是羧酸中的羟基被氯替换后形成的羧酸衍生物,最简单的酰氯是甲酰氯,但甲酰氯非常不稳定,不能像其他酰氯一样通过甲酸与氯化试剂反应得到。常见的酰氯有:乙酰氯、苯甲酰氯、草酰氯、氯乙酰氯、三氯乙酰氯、光气等。该类物质具有极其高的亲电性,它遇到水,醇等化合物容易发生缩合反应,该类反应广泛地应用于醇类物质,有机胺类化合物的酰化反应,值得说明的是该类物质参与的酰化反应往往需要外加碱性物质作为缚酸剂,以促进反应的进行。
图1 酰氯与醇类物质的酰化反应
在一个干燥的反应烧瓶中将酰氯(25 mmol)和三乙胺(2.53 g, 3.5 mL, 25 mmol)加入到醇类化合物,有机胺类物质(25 mmol)在干燥的乙腈(30 mL)中的溶液里。然后将所得的反应混合物在室温下剧烈搅拌反应4小时,通过TLC点板检测反应进度,反应结束后将水和乙酸乙酯加入混合物中进行萃取处理,然后分离出有机层并将其在无水MgSO4上进行干燥处理,过滤除去干燥剂并将所得的滤液在真空下进行蒸发,所得的残余物通过硅胶柱层析法进行分离纯化即可得到目标产物分子。
酰氯在有机合成领域中主要用作酰化试剂,它可与醇类物质、有机胺等亲核试剂发生酰化反应,这种反应是一种常见的有机合成反应,可用于合成酯、酰胺等化合物。酰氯作为酰化反应的常用试剂,可以在合成化合物中引入酰基功能团。
[1] 邢其毅,裴伟伟,徐瑞秋.基础有机化学. 下册[M].高等教育出版社,2005.