< > 做反丁烯二酸单酯的选择性还原，希望羧基还原而酯基被保留。我用NaBH<SUB>4</SUB>(1.5 eq)+I<SUB>2</SUB>(0.6eq.),在没有处理的THF中反应，首先将原料的THF溶液滴加到NaBH<SUB>4</SUB>的THF溶液中。待气泡放尽后，冰水浴冷却搅拌下滴加碘的THF溶液，15分钟滴加完成，滴加完成时溶液为淡黄色，20分钟内褪为无色。室温搅拌8h后酸洗、碱洗，有机相TLC(PE:EtOAc=5:1)有两个点：</P> < > Rf=0.7的点：没有紫外吸收，用碘显黄色，用高锰酸钾显色褪色较快。</P> < > Rf=0.3的点：有弱的紫外吸收，用碘不显色，用高锰酸钾显色褪色较慢。</P> < > 因为文献上类似物（邻羧甲基苯甲酸，产率87%）的还原只反应了1h,我怀疑是不是我的反应时间太长，导致酯基也被部分还原了。这样的话副产物就是反丁烯二醇，它的极性应该比预期产物大。但是TLC紫外吸收和显色的结果似乎在暗示，二醇是Rf=0.7那个点，而预期产物是Rf=0.3的那个点。问题出在哪里呢？我的产物到哪里去了？急死了</P> 显示全部