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2-氯-苯并咪唑-1-羧酸叔丁酯的制备及应用?

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2-氯-苯并咪唑-1-羧酸叔丁酯的制备及应用?

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,暂无简介 2021-03-08回答

背景及概述[1]

2-氯-苯并咪唑-1-羧酸叔丁酯是一种有机中间体,可以通过2-氯-1H-1,3-苯并咪唑与二碳酸二叔丁酯反应制备得到。

制备方法[1]

将2-氯-1H-1,3-苯并咪唑(1.07g)加入到二碳酸二叔丁酯(1.83g)和4-二甲氨基吡啶(86mg)的乙腈(15ml)溶液中。在室温下搅拌30分钟,然后减压蒸除溶剂。通过硅胶柱色谱纯化粗产物,使用己烷和乙酸乙酯的溶剂梯度洗脱,得到白色固体状的2-氯-苯并咪唑-1-羧酸叔丁酯(1.68g)。1H-NMR(CDCl3)δ:7.90(1H,m),7.35(1H,m),7.40(2H,m),1.80(9H,s).MS:253(MH+)。

应用领域[2-3]

应用一:

2-氯-苯并咪唑-1-羧酸叔丁酯可用于合成四氢异喹啉类衍生物,这些化合物可作为治疗剂,特别是血管紧张素Ⅱ2型受体(AT2R)拮抗剂的用途。AT2R拮抗剂能够抑制p38和p42/p44MAPK激活引起的AngII/AT2R的增加,从而抑制DRG神经元的过度兴奋。

应用二:

2-氯-苯并咪唑-1-羧酸叔丁酯可用于合成吲哚胺类化合物,这些化合物是2,3-双加氧酶的调节剂。2,3-双加氧酶的药理学抑制在神经病学、肿瘤学和传染病等领域具有广泛的应用。

参考文献

[1] [中国发明,中国发明授权] CN99808997.4 用作旋转异构酶抑制剂的杂环化合物

[2] [中国发明] CN201980041234.1 四氢异喹啉类衍生物、其制备方法及其用途

[3] [中国发明] CN201680068737.4 吲哚胺2,3-双加氧酶的调节剂

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