材料科学

如何制备4-丁苯-1-磺酰氯?

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软?仙?

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日光以岚

，暂无简介 2020-10-16回答

简介^[1][2]

4-丁苯-1-磺酰氯是一种有机中间体，可以通过一步法从丁基苯制备而来。

制备方法^[1]

在室温下，将丁基苯（4.13g，30.8mmol）的CHCl₃（50mL）溶液中加入氯磺酸（17mL，29.8g，256mmol），并搅拌20小时。将混合物倒在冰（200mL）上，并用EtOAc（3×100mL）进行萃取。将合并的萃取液用水、NaHCO₃溶液和水洗涤，然后用Na₂SO₄干燥并真空浓缩。得到黄色油状残留物（产率88％），无需进一步纯化即可用于下一步反应。 ¹H NMR（300MHz，CDCl₃）δ0.94（t，3H，J = 7Hz），1.34-1.41（m，2H），1.62-1.67（m，2H），2.73（t，2H，J = 8Hz），7.41（d，2H，J = 8Hz），7.94（d，2H，J = 8Hz）。

应用领域^[2-3]

4-丁苯-1-磺酰氯可用于酰化反应，例如制备磺酰胺。

用4-苯基苯磺酰氯（279.2mg，1.11mmol）处理化合物胺（150mg，1.11mmol）的吡啶（4mL）溶液。将混合物在室温下搅拌过夜（约18小时）。向溶液中加入水，然后用二氯甲烷进行萃取（3次）。将合并的有机相用3M HCl洗涤并浓缩，得到205mg固体产物（产率58.6％），经1H NMR证实。

此外，4-丁苯-1-磺酰氯还可用于制备磺酰炔基。

通用步骤：将磺酰氯（1.1当量）和无水AlCl₃（1.1当量）在CH₂Cl₂（1.3-1.7mL / mmol）中的混合物在室温下在Ar下搅拌20分钟。将所得溶液通过套管在30分钟内加入冰冷却的BTMSA（68,1.0当量）在CH₂Cl₂（0.7-0.9mL / mmol）中的溶液中。移去冰浴，将混合物在室温下在Ar下搅拌17-19小时。通过小心地将混合物倒入1M HCl（2.5mL / mmol）和冰（80mg / mmol）中来终止反应。分离有机相（有机相），用Na₂SO₄干燥并在旋转蒸发器中浓缩。