4-羟基-3-叔丁基-苯甲醚(3-BHA)是一种有机化合物,化学式为C11H16O2,广泛应用于食品、化妆品和药品中作为抗氧剂。然而,由于其被归类为2B类致癌物,使用时需要注意个人防护,避免误食或接触眼睛。
图一:4-羟基-3-叔丁基-苯甲醚
为了制备4-羟基-3-叔丁基-苯甲醚,Zhang等人[1]提出了一种合成方法。具体步骤如下:首先将2-叔丁基对苯二酚(0.78 g,5 mmol)溶解于无水四氢呋喃(10 mL)中,然后缓慢加入叔丁二酚(0.51 g,4.5 mmol)并在N2气体保护下进行反应。加入完毕后,搅拌混合物30分钟,然后滴加碘甲烷(0.57 g,4.5 mmol),并在冰盐浴中搅拌过夜。最后,使用饱和氯化铵溶液猝灭反应,并用乙酸乙酯(30 mL×3)进行萃取,用饱和盐水洗涤三次,最后用石油醚(5 mL)进行重结晶,得到85%的产率[1]。
图二:4-羟基-3-叔丁基-苯甲醚的合成方法1
另外,周中平等人[2]也提出了一种制备4-羟基-3-叔丁基-苯甲醚的方法。该方法在带冷凝器的高压反应器中,将2-叔丁基对苯二酚332g与双金属碱性催化剂和碳酸二甲酯一起反应,经过一系列条件调节和反应时间改变,最终得到33.2%的产率[2]。
图三:4-羟基-3-叔丁基-苯甲醚的合成方法2
[1]ZHANG X,HE X,ZHOU T, et al. NEW METHOD FOR PREPARING 2-TERT-BUTYL-4-METHOXYPHENOL AND NEW CRYSTAL FORM THEREOF[P]. :US2021317059,2021-10-14.
[2]周中平,张秋华,吴小乐等. 一种丁基羟基茴香醚的合成方法[P]. 浙江:CN108314609A,2018-07-24.