呋喃是一种含氧五元杂环化合物,具有一个由四个碳原子和一个氧原子组成的五元芳环。它是一种无色、可燃、易挥发液体,沸点为32°C,具有类似氯仿的气味,难溶于水,易溶于有机溶剂。
呋喃存在于松木焦油中,其蒸气遇到被盐酸浸湿过的松木片时会呈现绿色,这种现象被称为松木反应,可用来鉴定呋喃的存在。呋喃具有麻醉和弱刺激作用,极度易燃,吸入后可引起头痛、头晕、恶心、呼吸衰竭。呋喃环具有芳环性质,可发生卤化、硝化、磺化等亲电取代反应,主要用于有机合成或用作溶剂,常作为合成其他复杂有机物的起始原料。
呋喃的常见合成方法包括:
1. 以丁二烯为原料,在氯化铜、氯化钠、碘化钾和盐酸的作用下反应生成呋喃。
2. 以顺式-1,4-丁烯二醇为原料,在醋酸钯和醋酸铜催化下,加热通氧反应生成呋喃。
3. 以乙炔为原料,通过缩醛反应或氧化偶联反应生成呋喃。
本研究在以1,4-丁烯二醇为原料的基础上进行改进,采用更廉价易得的氯化亚铜和TEMPO为催化剂,在加热通氧的条件下反应得到呋喃。
该合成方法采用廉价易得的原料和催化剂,反应收率高,基本无副产物及反应固渣产生,具有较高的环保性和工业化潜景。反应操作简单方便,可通过循环投料的方式进行反应,重复数批次后停止。