合成对异丙基苯甲醛是一项具有重要研究意义和潜在应用价值的化学合成问题。

简述：对异丙基苯甲醛（又称枯茗醛）是孜然油（又称枯茗油，Cumin oil）的重要成分之一，广泛应用于食品、化妆品以及香料制备、有机合成和医药中间体研究领域。枯茗醛可用于调配蔬菜、辛香和茴香等香型的食用香精。此外，美国食品药品管理局（FDA）将枯茗醛列入GRAS（一般被认为安全）名单，美国食品香料与萃取物制造者协会（FEMA）允许在食品香精、烟草香精和酒类香精中使用（FEMA编号2343）。此外，枯茗醛还可用于治疗消化不良、胃寒腹痛、口疮等疾病，对皮肤真菌如皮癣也有活性。相关研究表明，枯茗醛具有杀虫、杀菌功效，亦可用作防腐剂、杀虫剂等。

制备：

以对异丙基苯甲酸为原料经酯化、还原、氧化反应合成了对异丙基苯甲醛。具体如下：

1. 合成路线

2. 实验步骤

（1）对异丙基苯甲酸甲酯的合成

在5L四口瓶中，将492.0g（3.0 mol）对异丙基苯甲酸、100mL DMF和2L甲醇混合，室温下慢慢滴加300mL（4 mol）氯化亚砜，并进行搅拌。滴加完毕后进行回流反应4小时，每30分钟取一次样品，经过处理后使用Agilent GC6890型气相色谱仪进行分析。反应结束后，蒸发多余的甲醇，然后加入1.5L水并搅拌，进行乙酸乙酯萃取3次，将有机相合并。接着用饱和碳酸氢钠溶液洗涤3次、饱和食盐水洗涤3次，然后通过无水硫酸镁干燥，旋干溶剂，减压蒸馏，在170℃/25mmHg下收集馏分，获得无色液体480.8g（产率89.8%）。

（2）对异丙基苯甲醇的合成

合成方法一:在2L反应瓶中，将35.6g（0.2mol）对异丙基苯甲酸甲酯、450mL四氢呋喃和500mL乙醇混合，并进行冰浴冷却。然后缓慢加入57.0g（1.5mol）硼氢化钠，控制反应温度在20℃以下。加完后继续搅拌2小时，进行回流反应4小时，每30分钟取样一次，处理后使用Agilent GC6890型气相色谱仪进行分析。反应结束后，冷却至室温，调节pH至7，蒸发溶剂，残留液进行乙酸乙酯萃取，饱和食盐水洗，经过无水硫酸镁干燥，旋干处理后得到27.6g淡黄色液体，产率为92.0%，沸点在246～248℃（常压）范围内。

合成方法二:将10g (0.25mol) NaBH4加入到250mL四口瓶中，加入100mLTHF，搅拌下慢慢加入16.4g(0.1mol)对异丙基苯甲酸，冰浴下将用20mL乙醚稀释的6.6mL(0.125mol)浓H2SO4溶液慢慢滴加到上述溶液中，保持滴加温度在20℃以下，滴毕继续室温搅拌下过夜，慢慢滴加l0mL无水甲醇，冰浴下滴加水，控制温度为室温，待温度不在上升后调pH至7-8，加热蒸出溶剂THF，后处理同上。

（3）对异丙基苯甲醛的合成

将等质量的高锰酸钾(KMnO4)和硫酸铜五水合物(CuSO4·5H2O)在研钵中研磨得到紫红色粉末状固体。随后，取21.0克(140.0毫摩尔)对异丙基苯甲醇和500毫升二氯甲烷加入到1 000毫升反应瓶中，机械搅拌下加入66.4克KMnO4-CuSO4·5H2O氧化剂，常温反应40分钟，通过薄层色谱(TLC)跟踪反应。在反应混合物中直接加入无水硫酸镁用于干燥，抽滤去除固体，旋干后得到18.5克黄色液体，产率为89.3%，沸点为234～236℃(常压)。

参考文献：

[1]齐勇,黄月君,潘继刚.对异丙基苯甲醛的合成研究[J].化学研究与应用,2014,26(02):311-315.