异恶唑草酮,英文名为isoxaflutole,常用的商品名为Balance,是HPPD抑制剂类除草剂中的第二大产品,是由罗纳-普朗克(现拜耳)1992年发现的异噁唑酮类除草剂。异恶唑草酮是选择性、内吸型除草剂,它的持效期长并且可通过植物的根部和叶面吸收后,在韧皮部与木质部传导至整个植株,在农业生产领域有较好的应用。
图1 异恶唑草酮的性状图
异恶唑草酮是HPPD抑制剂类除草剂的重要一员,HPPD抑制剂类除草剂通过催化对羟基苯基丙酮酸进行氧化脱羧作用转化为尿黑酸,然后尿黑酸甲基化与异戊烯化,形成生物氧化反应中所需的类异戊二烯醌如质体醌。异恶唑草酮对HPPD抑制是由于八氢番茄红素去饱和酶辅因子质体醌耗尽,导致对(由于保护光合作用)类胡萝卜素的合成受抑制,破坏叶绿素的形成因而杂草产生白化效应导致植株死亡.
异恶唑草酮本身无活性,经植物的根部和叶面吸收,通过韧皮部与木质部传输至整个植株,其噁唑环迅速裂解形成二酮腈起杀草作用。其后二酮腈在杂草植株内进一步缓慢代谢为无活性的苯甲酸,而在玉米体内此种代谢作用迅速,故不伤害玉米,这是其选择性的基础。虽然,异噁唑草酮本身无活性,但在使用中它却优于二酮腈,这是由于它被杂草吸收及在植株内积累均显著优于二酮腈,这与两者的物理化学性质特性有关。异恶唑草酮的亲脂性强,在植株内比二酮腈分布更迅速;它在土壤中被吸收数量比二酮腈要高5~6倍,而二酮腈的物体态是阴离子而在土壤中pH,比起非离子态的异噁唑草酮更易降低其对根的吸收。与在植株体内一样,异恶唑草酮在土壤中也会迅速转变为生物活性代谢物二酮腈。通常pH、温度和湿度会影响其代谢速度,随pH、温度和湿度的上升,代谢速度加快.
异恶唑草酮是一种有机杂环类选择性内吸型面前除草剂,主要经由杂草幼根吸收传导后引起杂草白化失绿致死亡起作用,并能在植株和土壤中能快速代谢。该农药分子的应用作物多,防治杂草谱宽:异恶唑草酮广泛用于芽前或芽后早期防除玉米、甘蔗、甜菜、果蔬、棉花、谷物等作物田,可防除50多种禾本科杂草和阔叶杂草。该农药分子在玉米田使用后,杂草不发芽或者产生白化。研究表明,滞留在土壤表层的异恶唑草酮一旦遇到降雨或灌溉,可以再次″激发″其除草活性,具有其他除草剂所没有的二次杀草特性,甚至对4~5叶期的敏感杂草也能起到杀伤和抑制作用。该物质在种植前使用,可以提供8~10周的持效期。异恶唑草酮基本无残留,对后茬作物没有不良影响,它在水溶液中光解半衰期约为40h,在土壤中的半衰期也比较短,通常在4个月后基本无残留,因此对后茬作物没有不良影响。该农药分子和安全剂环丙磺酰胺(cyprosulfamide)的联合使用不仅提高了产品对作物的安全性,而且拓宽了用药适期.
1996年,异恶唑草酮率先在牙买加上市,1997年在巴西上市,1998年在法国上市,1999年在美国、加拿大等国上市,其市场拓展迅速,销售额不断攀升。2001年,异噁唑草酮的全球销售额达1.00亿美元;2018年的销售额为2.58亿美元;在2001-2018年间,其复合年增长率为5.7%,增长水平较好。异恶唑草酮的市场渐趋成熟,它的市场集中在玉米和甘蔗连个领域。该产品主要用于玉米田,约占其全球市场的65%,并且它在甘蔗上的使用也较多,约占其全球市场的19%.
[1] 异恶唑草酮的使用说明书.