甲脒盐酸盐是一种有机脒类物质的盐酸盐，它可通过甲脒和盐酸简单的中和反应制备得到，具有较好的化学稳定性。甲脒盐酸盐可在常见中强碱的作用下发生解离反应得到游离的甲脒单元，主要用作医药分子中间体和精细化工生产领域中的基础原料。

结构性质

甲脒盐酸盐的化学本质为甲脒，它是结构最简单的脒类物质，其结构中含有两个亲核性较强的氮原子，可与多种亲电试剂发生亲核取代反应。例如它可在碱性条件下和丙二酸二乙酯类衍生物等发生两次亲核取代反应可用于氮杂环状衍生物。此外，甲脒盐酸盐可以在碱性环境中进行解离，释放出游离的甲脒单元进而参与包括烷基化、芳香化、缩合等多种反应。

缩合反应

图1 甲脒盐酸盐的缩合反应

在一个干燥的反应烧瓶中将甲脒盐酸盐(1.36g)加入甲醇钠(30%甲醇溶液)(1.46g, 80.83 mmol)的甲醇(36 mL)冷悬液中，加入时注意控制反应体系的温度为5℃。然后将反应后的混合物搅拌10分钟，往上述反应混合物中缓慢地加入氟丙酸二乙酯(3.0g)，所得的反应混合物在室温下搅拌反应约15小时。通过TLC点板检测反应进度，反应结束后将反应混合物直接在真空中浓缩，将所得的残留物溶解在冰水(100 mL)中，然后将残留物酸化至pH值7，过滤反应混合物并用水清洗，干燥所得固体产物即为目标产物分子。

安全信息

甲脒盐酸盐有毒，应避免直接接触皮肤和眼睛。操作时应佩戴防护手套、防护眼镜和防护服。避免吸入甲脒盐酸盐的粉尘和蒸汽，应在通风良好的地方操作。在处理甲脒盐酸盐时，应注意避免与酸性物质接触，以防危险气体的释放。

参考文献

[1] Neelamkavil, Santhosh F.; et al ACS Medicinal Chemistry Letters,2018,9,457-461.