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3,5-二叔丁基溴苯有哪些应用领域?

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3,5-二叔丁基溴苯有哪些应用领域?

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,暂无简介 2024-08-27回答

3,5-二叔丁基溴苯是一种溴苯类化合物,其苯环上含有两个大位阻的叔丁基基团,常用作有机合成中间体可用于具有大位阻的有机膦配体的合成。3,5-二叔丁基溴苯结构中的溴原子可被强碱例如正丁基锂拔除,生成相应的苯基负离子,后者具有很强的亲核性可与多种羰基类化合物发生亲核加成反应,在基础化学研究领域中有一定的应用。

如何制备3,5-二叔丁基溴苯?

由文献报道3,5-二叔丁基溴苯可由3,5-二叔丁基苯通过区域选择性的溴化反应制备得到,也可以由1,3,5-三叔丁基苯通过脱叔丁基溴化的方法制备得到。

如何利用3,5-二叔丁基溴苯制备有机膦配体?

膦配体是许多催化反应中的关键组成部分,而通过对其结构进行改性,可以调节其催化性能和选择性。3,5-二叔丁基溴苯作为一种前体,可参与有机膦配体的结构改性研究,可生成具有大位阻的有机膦配体,从而在催化反应中展现出优异的性能。

3,5-二叔丁基溴苯合成有机膦配体

图1 3,5-二叔丁基溴苯合成有机膦配体

在一个干燥的反应烧瓶中将正丁基锂 (4.2 mL, 10.5 mmol, 2.5 M in己烷)缓慢地滴加到3,5-二叔丁基溴苯(10.5 mmol)在无水乙醚O (50 mL)中溶液里,注意滴加的温度控制在0°C左右。将所得的反应混合物在0℃下搅拌4小时。然后向反应混合物中缓慢加入Et2NPCl2 (0.86 g, 5.0 mmol),将反应混合物在0°C下搅拌反应大约10分钟。反应结束后在反应混合物中加入HCl (2.9 mL, 11.6 mmol, 4.0 M in 1,4-二氧六烷),生成浓稠的白色悬浮液,用锡石垫过滤反应混合物,所得的滤液在减压下浓缩,将残留物在高真空中进一步浓缩一天即可相应的氯膦衍生物,其可直接用于下一步反应中无需进一步的纯化。值得说明的是目标产物对水分和湿气极其敏感,后处理过程中要尽量避免空气和水分。

参考文献

[1] Pang, Xiaobo; et al Journal of the American Chemical Society,2021,143,4536-4542.

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