4-氯-7-甲氧基喹啉-6-酰胺，常温常压下为灰白色至浅米色固体，不溶于水但是可溶于甲醇。这种化合物是一种喹啉类化合物，具有微弱的碱性，主要用作医药化学中间体可用于药物分子甲磺酸仑伐替尼的制备。

化学性质

4-氯-7-甲氧基喹啉-6-酰胺的化学稳定性较高但是接触到氧化剂其喹啉单元上的氮原子容易被氧化剂氧化成氮氧化物。该物质结构中的氯原子受喹啉环缺电子性质影响容易在亲核试剂的进攻下发生芳香亲核取代反应，常用的亲核试剂有氰化钠，有机胺或者有机酚类化合物。

芳香亲核取代反应

图1 4-氯-7-甲氧基喹啉-6-酰胺的亲核取代反应

在一个干燥的反应烧瓶中将4-氨基-3-氯苯酚(1.213 g, 8.45 mmol)溶于二甲亚砜(10 ml)中，然后往上述反应混合物中于室温下逐渐加入氢氧化钠(290 mg, 8.45 mmol)，所得的反应混合物在室温下剧烈搅拌反应大约30分钟，然后往上述反应混合物中缓慢地加入4-氯-7-甲氧基喹啉-6-酰胺(1.00 g, 4.23 mmol)，所得的反应混合物在100 ℃下加热搅拌反应2小时。反应结束后将反应混合物冷却至室温，再将反应溶液分布于乙酸乙酯和水之间，依次用水和饱和盐水洗涤有机层。分离出有机层并将其用无水硫酸钠进行干燥处理，过滤除去干燥剂并将所得的滤液在真空下进行浓缩以除去有机溶剂，所得的残余物通过硅胶柱层析(洗脱液-乙酸乙酯:甲醇= 9:1)法进行分离纯化即可得到目标产物分子。

医药应用

4-氯-7-甲氧基喹啉-6-酰胺主要用作有机合成中间体和医药化学基础原料，它是药物分子甲磺酸仑伐替尼的关键合成中间体，乐伐替尼是一种用于治疗不可切除的肝细胞癌的药品。

参考文献

[1] Funahashi, Yasuhiro; et al, Japanese Patent, Patent Number: US7253286.