2-溴-9,10-双(2-萘基)蒽是一种微浅黄色-黄色晶体粉末,属于稠环化合物。它在有机发光材料和有机导电材料中有广泛的应用。
图1 展示了2-溴-9,10-双(2-萘基)蒽的合成路线。
第一步:在-78度氮气氛围下,将正丁基锂滴入2-溴萘在四氢呋喃中,搅拌反应混合物1小时,然后在-40度下向反应混合物中慢慢加入2-溴蒽醌,搅拌反应混合物12小时,向反应混合物中缓慢地加入氯化铵水溶液以淬灭反应体系,用乙醚萃取反应混合物三次,然后用乙醚重新结晶得到固体产物。
第二步:在氮气环境下,将上一步得到的前体二醇化合物分散在乙酸中后,向其中加入碘化钾和次磷酸钠水合物,然后在搅拌下煮沸3小时,在常温下冷却后,过滤所得物质,用水和甲醇洗涤,然后通过柱层析的方式对得到的粗品进行分离纯化得到目标产物。
2-溴-9,10-双(2-萘基)蒽可用于有机光电材料的合成与修饰中。最常见的应用策略是通过Suzuki偶联将其连接到目标分子结构中去。2-溴-9,10-双(2-萘基)蒽分子中的大共轭结构可以有效地改变目标分子的光电性质,例如发光波长,吸收波长等。此外,溴结构中的溴单元可以很容易地转化为硼酸单元,通过硼酸的转化可以制备相应的酚类化合物或者胺类化合物。
[1] Shin, Min-Gi et al Dyes and Pigments, 92(3), 1075-1082; 2012