吲唑及其衍生物具有多种生物学活性，如抗炎、抗肿瘤、抗氧化、降血糖、抗HIV、抗结核、抗血小板、5-HT3受体拮抗作用等。此外，吲唑衍生物还广泛应用于除草剂、染料等。吲唑是一种含有唑环和苯环的化合物，属于唑类家族，具有芳香杂环的特点。5-溴-1H-吲唑-3-羧酸甲酯是一种重要的医药中间体，用于构建活性药物分子母核。它可以通过与吲唑氮、羧基、溴原子等位点进行反应合成得到一系列衍生化合物。

制备方法

吲唑类化合物的合成方法有多种，但产率低，后处理复杂，不适用于大量生产。5-溴-1H-吲唑-3-羧酸甲酯作为基础原料，价格便宜易得，且能够进一步合成有价值的药物中间体。本文以1H-吲唑-3-甲酸为原料，通过溴代反应在吲唑的苯环5位引入溴原子，合成5-溴-1H-吲唑-3-羧酸甲酯。

图1 5-溴-1H-吲唑-3-羧酸甲酯合成反应式

实验操作：

1H-吲唑-3-甲酸用无水乙酸溶于三颈烧瓶，加热搅拌，底物溶解澄清后，将液溴溶于无水乙酸，缓慢滴加；在油浴锅90℃情况下，冷凝回流反应14小时。待反应完全后，产生白色沉淀，冰浴冷却，真空抽滤，先用乙酸乙酯洗涤固体，后用乙醚洗涤；得到5-溴-1H-吲唑-3-羧酸甲酯。

参考文献

[1]王燕，黄海洪，饶尔昌，等.1H-吲唑-3-羧酸的合成[J].合成化学,2005,13,(1):16-21