(S)-苄氧甲基环氧乙烷是一种手性有机合成试剂，可用于多种手性有机功能分子的结构修饰与合成过程中。它具有极高的化学反应活性，对酸性物质和碱性物质都不稳定。在酸性条件下，它容易被亲核试剂进攻得到开环官能团化的衍生物。在碱性条件下，它容易受到氢氧根离子的亲核进攻得到相应的醇类衍生物。这些反应条件下，(S)-苄氧甲基环氧乙烷的手性中心将会保留。由于手性中心的存在，开环官能团化反应或生成醇类衍生物时，产物将保留手性。这使得(S)-苄氧甲基环氧乙烷在手性有机合成中具有重要的应用价值。

化学转化

图1 (S)-苄氧甲基环氧乙烷的开环官能团化反应

往一个装有冷凝器和滴液漏斗的三颈烧瓶中装入镁粉和干燥的四氢呋喃。将(4-溴丁-1-炔基)三甲基硅烷溶液滴加到干燥的四氢呋喃中，用碘化钾活化镁后将反应混合物加热至回流。将悬浮液在60 ℃下搅拌反应30 min。通过一个套管将混合物转移到另一个烧瓶中，将反应混合物冷却至-40 °C，然后向反应混合物中加入碘化亚铜。将所得的反应混合物继续搅拌反应15 min，将市售的(S)-苄氧甲基环氧乙烷溶解于干燥的四氢呋喃中，将该溶液缓慢地滴加到上述棕色悬浮液中，反应体系在-40 ℃下反应30分钟。用TLC点板监测反应进度，反应结束后用饱和的氯化铵水溶液和水在-10 ℃下淬灭反应，将两相混合物分离后，用乙醚萃取水相三次。分离出有机层并将其用盐水洗涤合并的有机层。将有机层在无水MgSO4上进行干燥处理，过滤除去干燥剂并将所得的滤液在真空下进行浓缩。所得的残余物通过硅胶柱色谱法分离纯化即可得到目标产物分子。

应用

由于环氧乙烷的高化学反应活性，(S)-苄氧甲基环氧乙烷常用作手性有机合成中间体和手性原料，可以引入手性元素，控制产物的立体化学性质，并合成具有特定手性的化合物，可用于多种手性医药中间体的合成。它可以被亲核试剂如醇、胺等进攻开环，形成一个新的官能团。这个开环反应是一个重要的转化步骤，在手性有机合成中经常被使用。需要说明的是该物质在进行开环官能团化反应或生成醇类衍生物的过程中，它的手性性质将保持不变，这种手性保留对于手性有机合成非常重要，可有效地帮助合成带有特定构型的手性分子。

储存条件

鉴于(S)-苄氧甲基环氧乙烷的高化学反应活性，该物质需要在冷藏条件下储存，通常在2-8摄氏度范围内。此外，该物质对酸性物质或者碱性物质都较为敏感，因此它也需要避免与酸性或碱性物质接触，以防止可能的反应或分解。

参考文献

[1] Sommer, Stefan; et al Advanced Synthesis & Catalysis (2008), 350(11+12), 1736-1750.