4-羧基苯硼酸频那醇酯是一种重要的硼酸衍生物，具有广泛的应用前景。

简述：4-羧基苯硼酸频那醇酯，英文名称：4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)benzoic acid，CAS：180516-87-4，分子式：C13H17BO4。4-羧基苯硼酸频那醇酯是一种硼酸衍生物，常用作医药中间体。

应用：

1. 制备硼酸功能化树脂

近年来，聚苯乙烯基吸附树脂因其具有孔隙率高、比表面积高和孔径可调等优点已经被广泛的应用于天然产物分离纯化。而定向设计合成对目标天然产物具有选择性识别和高吸附量的聚苯乙烯基树脂成为研究的热点。

刘宝乾等人以邻苯二酚类化合物为研究对象，通过调节洗脱的极性提高了树脂的分离性能，并合成了几种硼酸功能化聚苯乙烯基树脂提高树脂的吸附选择性。为了提高树脂的吸附选择性，以邻苯二酚类化合物为研究对象，根据其分子结构，利用后修饰法设计合成了一种硼酸功能化树脂。以商业化非极性树脂BNKX-5为基体，通过Friedel-Crafts酰基化反应将4-羧基苯硼酸频那醇酯键合到树脂表面，然后酸解得到硼酸功能化树脂BNKX-5-BA。

2. 制备天然多酚-山椒素纳米组装体

制备过程包括：(1)将花椒果皮依次干燥、研磨，在超声条件下采用二甲亚砜水溶液从花椒果皮中提取酰胺类物质粗产物； (2)采用柱层析分离法对酰胺类物质粗产物进行纯化，得到山椒素； (3)在4-二甲氨基吡啶和N,N'-二异丙基碳二亚胺的催化下，使山椒素与4-羧基苯硼酸频那醇酯进行酯化反应，获得硼酸修饰的山椒素； (4)将硼酸修饰山椒素溶解于二甲基亚砜，将所获得的山椒素溶液逐滴加入到天然多酚的水溶液中，并保持常温搅拌6h～12h；之后对反应溶液进行离心、洗涤、冻干，即得天然多酚-山椒素纳米组装体。

该制备方法简单易行，所制备的天然多酚?山椒素纳米组装体具有优异的自由基清除能力与光保护能力，以及良好的生物相容性和稳定性。

3. 制备黑色素-山椒素复合纳米材料

该制备方法包括：(1)制备人造黑色素纳米材料：向浓度2～5mg/mL多巴胺盐酸盐溶液中滴加氨水，同时保持室温下搅拌直至得到稳定的黑色浑浊溶液；经离心、洗涤得人造黑色素纳米材料；其中氨水用量为：每120mL多巴胺盐酸盐溶液中滴加1.5～2.5mL氨水； (2)制备硼酸化山椒素：在4-二甲氨基吡啶和N,N'-二异丙基碳二亚胺的催化下，使山椒素与4-羧基苯硼酸频那醇酯进行酯化反应，获得硼酸化山椒素； (3)制备黑色素-山椒素复合纳米材料：按9：5～10的质量比取人造黑色素纳米材料和硼酸化山椒素，将人造黑色素纳米材料溶于水配制黑色素溶液，将硼酸化山椒素溶于二甲亚砜配制山椒素溶液，向黑色素溶液中滴加硼酸化山椒素溶液，同时保持室温搅拌12～36h；再经离心、洗涤得到黑色素-山椒素复合纳米材料。

所得黑色素-山椒素复合纳米材料具有优异的紫外吸收和抗氧化能力，稳定性也得到显著提升。

参考文献：

[1] 刘宝乾. 硼酸功能化聚苯乙烯基树脂的设计、合成及应用研究[D]. 中国科学院大学,2021.

[2] 四川大学. 光损修复天然多酚-山椒素纳米组装体的制备方法及应用. 2022-10-21.

[3] 四川大学. 一种黑色素-山椒素复合纳米材料的制备方法及应用. 2022-09-30.