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如何制备4-溴-2,6-二甲基苯酚?

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如何制备4-溴-2,6-二甲基苯酚?

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,化工研发 2020-07-14回答

背景及概述[1]

4-溴-2,6-二甲基苯酚是一种芳基卤化物,常用于有机合成中。芳基卤化物在许多具有生物活性的天然产物中广泛存在,并且作为有机合成中间体,可以提高有机合成的效率。

制备[1]

制备4-溴-2,6-二甲基苯酚的方法如下:取一25mL Schlenk反应管,加入2,6-二甲基苯酚61mg,48%氢溴酸水溶液92.7mg,二甲基亚砜39μL,乙酸乙酯2mL,在60℃下搅拌3小时。反应结束后进行柱层析分离,得到4-溴-2,6-二甲基苯酚96mg,产率为95%。1HNMR(400MHz,CDCl3)δ7.02(s,2H),4.61(s,1H),2.22(s,6H).13CNMR(100MHz,CDCl3)δ151.3,131.0,125.2,112.0,15.7。

应用[2]

CN201310456775.5报道了4-溴-2,6-二甲基苯酚的一种应用,即制备一种间二芳烃-多取代嘧啶类衍生物N-(4’-氰基苯基)-2-(2’,6’-二甲基-4’-溴-苯氧基)-5-硝基嘧啶。该类化合物在抑制HIV复制的细胞试验 (MT-4细胞)中显示出显著的抗病毒活性和较高的选择性,具有较大的开发价值。进一步对该化合物进行结构修饰和研究有助于开发新的抗HIV药物。

参考文献

[1]CN201510056285.5芳基卤化物的廉价高效制备方法

[2] [中国发明,中国发明授权] CN201310456775.5 间二芳烃-多取代嘧啶类衍生物及其制备方法与应用

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