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3-二甲氨基丙烯醛是一种具有高反应活性的化合物吗?

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3-二甲氨基丙烯醛是一种具有高反应活性的化合物吗?

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,暂无简介 2023-10-14回答

3-二甲氨基丙烯醛是一种常温常压下的浅黄色至棕色液体,它是一种氨基取代的不饱和醛类化合物。它可以通过N,N-二甲基甲酰胺和乙基烯基醚的缩合反应制备得到。由于氨基单元的强给电子性质,3-二甲氨基丙烯醛中的双键单元具有比一般双键更高的反应活性,因此在有机化学中常被用作中间体进行基础化学研究。

3-二甲氨基丙烯醛的理化性质是怎样的?

3-二甲氨基丙烯醛对水和酸性物质较为敏感,容易发生水解反应生成相应的丙二醛类化合物。除了与胺类物质缩合反应外,它还可以与其他酮类化合物发生Aldol缩合反应。Aldol缩合是一种重要的有机反应,通常在碱性条件下进行,涉及醛和酮之间的碳-碳键形成反应。

3-二甲氨基丙烯醛的缩合反应

图1 3-二甲氨基丙烯醛的缩合反应

为了制备目标产物分子2-(3-氰基吡啶-2(1H)-基)丙二腈,可以将3-二甲氨基丙烯醛和丙二腈二聚物溶解在乙醇中,然后缓慢加入三乙胺,回流并搅拌反应12小时。反应完成后,通过薄层色谱法监测反应的完成程度,然后冷却、酸化处理、过滤、洗涤和干燥即可得到目标产物。

如何储存3-二甲氨基丙烯醛?

由于3-二甲氨基丙烯醛具有较高的化学反应活性,长时间存放在室温环境下容易发生分解变质。为了保持其稳定性,应将其密封存放于低温环境中(-20度冰箱中),并远离酸性物质。

参考文献

[1] Shishlikova, Maria A.; et al ChemistrySelect (2021), 6(22), 5552-5558.

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