缩醛(酮)类化合物是一类重要的有机化合物,常用于保护炭基或合成中间体。缩醛(酮)化学性质稳定,不与多种反应试剂产生反应。氨基乙醛缩二乙醇是其中的一种,广泛应用于香料工业、化妆品、烟草和食品等领域,也是有机合成的重要原料之一。
氨基乙醛缩二乙醇的合成方法主要有两种:
(1) 通过2-(2-澳乙基)-1,3-二氧戊环与叠氮化钠在相转移催化剂回流生成2-(2叠氮乙基)-l,3-二氧戊环,进一步与三苯基膦/水反应。然而,由于NaN3化合物的剧毒和易爆性,不利于工业化生产。
(2) 通过2-(2-溴乙基)-1,3-二氧戊环与含有亚硝酸根负离子的大孔季铵Amberlite树脂进行离子交换得到2-(2-亚硝基乙基)-1,3-二氧戊环,再经过氧化铂催化氢化得到氨基乙醛缩二乙醇。然而,此方法的收率较低。
氨基乙醛缩二乙醇具有广泛的应用领域:
一、用于制备阿法替尼,通过多步反应得到阿法替尼化合物。
二、用于制备2-二甲基咪唑,通过与丙二酰胺反应得到双咪唑,再经过一步反应得到咪唑。
三、用于制备N-(2,2-二乙氧基乙基)芳胺,通过Pd催化偶联反应得到该化合物。
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