纳曲酮杂质J是一种多个杂质之一，下面是制备纳曲酮杂质J的方法：

首先，将化合物CC（100g，293mmol）溶解在二氯甲烷（DCM）中（400ml）。然后加入N，N'-二甲基巴比妥酸（137.2g，880mmol）和四（三苯基膦）钯（0）（10.15g，8.80mmol）。将混合物搅拌10分钟，然后加热至40度2小时。停止加热，继续搅拌并冷却至室温18小时。将混合物用200ml水淬灭，再用750ml水稀释，并在抽液漏斗中摇动。当层分离时，用1NHCl水溶液酸化水层。再次摇动漏斗，并弃去有机层。将水层用2NNaOH水溶液碱化，然后用10％甲醇的二氯甲烷溶液（500ml）分配。用新鲜甲醇/DCM重复萃取。合并的有机层经硫酸钠干燥并浓缩成糊状物。将该糊状物用500ml甲醇重新制浆并过滤。滤饼用500ml10％DCM/己烷洗涤。将滤饼在真空烘箱中干燥以得到化合物DD。

接下来，将化合物DD（55g，182mmol）溶解在乙腈（300ml）中。向溶液中加入碳酸钾（63g，455mmol）。将混合物搅拌约20分钟。然后，用注射器向烧瓶中滴加环丙基甲基溴（32g，23ml，237mmol）。将混合物加热至85℃保持16小时，此时烷基化完成。将混合物冷却并过滤。滤饼用200ml乙腈洗涤。将滤液在真空下浓缩，并溶解在500ml二氯甲烷中。溶液用2×300ml水洗涤。有机层经硫酸钠干燥并真空浓缩以得到化合物EE（纳曲酮杂质J）。

主要参考资料

[1] 最新全科医师用药手册

[2] (WO2014102587) 7,8-CYCLICMORPHINAN ANALOGS