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1-(2,2-二甲氧基乙基)-1,4-二氢-3-甲氧基-4-氧代-2,5-吡啶二甲酸 2-甲酯的特性及应用

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,工艺专业主任 2024-06-10回答

1-(2,2-二甲氧基乙基)-1,4-二氢-3-甲氧基-4-氧代-2,5-吡啶二甲酸 2-甲酯是一种白色至浅黄色固体粉末,在常温常压下难溶于水和低极性有机溶剂但可溶于氯仿、二甲基亚砜和醇类有机溶剂。它是一种HIV整合酶抑制剂的关键合成中间体,在治疗HIV病毒的药物研发领域中有一定的应用。

化学性质

1-(2,2-二甲氧基乙基)-1,4-二氢-3-甲氧基-4-氧代-2,5-吡啶二甲酸 2-甲酯的化学结构对氧化剂和强酸碱敏感,含有多个不饱和双键单元。它可在缩合剂的作用下与有机胺类物质发生缩合反应,也可在酸性水溶液中发生分解反应。

水解反应

1-(2,2-二甲氧基乙基)-1,4-二氢-3-甲氧基-4-氧代-2,5-吡啶二甲酸 2-甲酯的水解反应

水解反应条件为在干燥的反应烧瓶中加入NaOH和1-(2,2-二甲氧基乙基)-1,4-二氢-3-甲氧基-4-氧代-2,5-吡啶二甲酸 2-甲酯的溶液,随后在适温下搅拌反应混合物,最终得到目标产物分子。

医药应用

作为HIV整合酶抑制剂的关键合成中间体,1-(2,2-二甲氧基乙基)-1,4-二氢-3-甲氧基-4-氧代-2,5-吡啶二甲酸 2-甲酯在治疗HIV病毒的药物研发领域具有重要应用,为HIV药物的研究和开发提供支持。

参考文献

[1] Ke, Di; et al Synthesis 2022,54,1765-1774.

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