背景及概述

咔唑及其衍生物的突出特点是分子内电子转移较强并且共轭体系较大，成为含氮芳香杂环化合物中很重要的一类。3-溴咔唑(BHC)因其具有良好的理化性质和生理活性，可作为合成药物的重要中间体。

应用

3-溴咔唑其拥有较好的热稳定性和光稳定性以及不弱的空穴传输能力，在有机光电材料、空穴传输材料、医药合成等方面有着广泛应用。由于3-溴咔唑的结构特殊，各种功能团可较为容易引在咔唑环上，易于形成各种取代度的咔唑化合物。近年来已有研究发现，经过结构修饰后的咔唑衍生物还具有抗结核、抗肿瘤、抗炎、抗氧化、抗病毒和抗疟疾等多种生物活性。

制备

在化工生产中，咔唑类化合物原材料易得，合成方法不复杂，适用于各种大型生产，而且在新型能源，药物合成等方面都具有重要作用，受到很多科研工作者的青睐。本研究以咔唑为原料，经三个步骤合成目标产物3-溴咔唑[1].

图1 3-溴咔唑合成反应式

实验操作：

合成N-乙酰基咔唑

使用天平准确称量8.5g的咔唑样品、30mL二氯甲烷、6g乙酸酐、0.5g浓硫酸依次放入反应仪器中，使用恒温加热套开始加热，直到反应发生回流，反应结束，反应完成后对所得产物进行中和、水洗、分层、干燥、析晶和过滤操作，得到产品N-乙酰基咔唑。

合成N-乙酰基-3-溴咔唑

使用天平称取14.5gN-乙酰基咔唑、80mL氯仿、20g30%溴化钠溶液、5g浓硫酸加入反应仪器中，缓慢滴加8g30%双氧水，保持反应温度为20℃，反应过程中要用玻璃棒搅拌加速反应，待目测反应物消失后，反应即为结束，将所得产物静置，分离出有机层，使用碳酸氢钠溶液洗涤至中性，干燥，进行蒸发结晶操作，得到产品N-乙酰基-3-溴咔唑。

合成3-溴咔唑

使用天平准确称取6gN-乙酰基-3-溴咔唑、5mL浓硫酸依次放入反应容器中，再加入适量无水乙醇，使用加热套加热至83℃发生回流反应，待反应物消失时反应结束，反应结束后经降温、过滤后得到白色粉末。

参考文献

[1]N-苯基-3-溴咔唑的制备方法.CN102827065B.